156] (电子阻挡层）
[0157] 所谓电子阻挡层，广义上具有传输电洞的功能。电子阻挡层有一面传输电洞，一面 阻挡电子到达电洞传输层的作用，由此可提高发光层中的电子与电洞再结合的概率。
[0158] (激子阻挡层）
[0159] 所谓激子阻挡层，是指用以阻挡在发光层内因电洞与电子再结合而产生的激子扩 散至电荷传输层的层，可通过该层的插入将激子有效率地封入发光层内，而可提高元件的 发光效率。激子阻挡层也可邻接于发光层邻接而插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也可同时 插入至两侧。即，在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可在电洞传输层与发光层之间邻接于 发光层而插入该层，于插入至阴极侧的情况下，可在发光层与阴极之间邻接于发光层而插 入该层。另外，可在阳极与邻接于发光层的阳极侧的激子阻挡层之间，具有电洞注入层或电 子阻挡层等，可在阴极与邻接于发光层的阴极侧的激子阻挡层之间，具有电子注入层、电子 传输层、电洞阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，优选用作阻挡层的材料的激发单重态能量 及激发三重态能量的至少任一个高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。
[0160] (电洞传输层）
[0161] 所谓电洞传输层，包含具有传输电洞的功能的电洞传输材料，电洞传输层可设置 单层或多层。
[0162] 作为电洞传输材料，为具有电洞的注入或传输、电子的障壁性的任一种的化合物， 可为有机物、无机物的任一种。作为可使用的公知的电洞传输材料，例如可列举：三唑衍生 物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉 衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、恶唑衍 生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、 或导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及 苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
[0163] (电子传输层）
[0164] 所谓电子传输层，包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多 层。
[0165] 作为电子传输材料（也有兼作电洞阻挡材料的情况），只要具有将自阴极注入的 电子传输至发光层的功能即可。作为可使用的电子传输层，例如可列举：硝基取代芴衍生 物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽 酮衍生物、恶二唑衍生物等。此外，上述恶二唑衍生物中，恶二唑环的氧原子被取代为硫原 子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基已知的喹恶啉环的喹恶啉衍生物也可用作电子传输 材料。此外，也可使用将该等材料导入至高分子链中、或将该等材料作为高分子的主链的高 分子材料。
[0166] 在制作有机电致发光元件时，不仅将通式（1)所表示的化合物用于发光层中，也 可用于发光层以外的层。此时，发光层中所使用的通式（1)所表示的化合物与发光层以外 的层中所使用的通式（1)所表示的化合物可相同也可不同。例如，上述注入层、阻挡层、电 洞阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、电洞传输层、电子传输层等中也可使用通式（1)所表 示的化合物。该等层的制膜方法并无特别限定，也可利用干式制程、湿式制程的任一种而制 作。
[0167] 以下，具体地例示可用于有机电致发光元件中的优选材料。然而，本发明中可使用 的材料并不受以下的例示化合物限定性地加以解释。另外，即便为作为具有特定功能的材 料而例示的化合物，也可转用作具有其他功能的材料。此外，以下的例示化合物的结构式中 的R、R'、&~Ri。各自独立表示氢原子或取代基。此外，以下的例示化合物的结构式中的R、 札~Ri。各自独立表示氢原子或取代基。n表示3~5的整数。
[0168] 首先，列举也可用作发光层的主体材料的优选化合物。
[0169] [化 18]
[0170] )
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[017
[0174]
[0175JL化2丄」
[0176]
[0179] 其次，列举可用作电洞注入材料的优选化合物例。
[0180] [化 23]
[0181] L1N丄UOU/d/Ob A u JM QOHg ~'
^py > ^
[0182] 其次，列举可用作电洞传输材料的优选化合物例。
[0183] [化 24]
[0184]
[0185] [化 25]
[0186]
[01
[0188」
[0195] 其次，列举可用作电子阻挡材料的优选化合物例。
[0196] [化 30]
[0197]
[0198] 其次，列举可用作电洞阻挡材料的优选化合物例。
[0199] [化 31]
[0200]
[0201 ] 其次，列举可用作电子传输材料的优选化合物例。
[0202] [化 32]
[0203]
[0204
[0205
[0206]
[0207]
[0208] 其次，列举可用作电子注入材料的优选化合物例。
[0209] [化 35]
[0210]
[0211] 列举作为可进一步添加的材料的优选化合物例。例如可想到作为稳定材料而添加 等。
[0212] [化 36]
[0213]
[0214] 通过上述方法所制作的有机电致发光元件通过在所获得的元件的阳极与阴极之 间施加电场而发光。此时，如果是由激发单重态能量所获得的发光，则与其能阶相对应的波 长的光被确认为荧光发光及延迟荧光发光。另外，如果是由激发三重态能量所获得的发光， 则与其能阶相对应的波长被确认为磷光。通常的荧光的荧光寿命短于延迟荧光发光，因此 发光寿命可以焚光与延迟焚光加以区分。
[0215]另一方面，关于磷光，在如本发明的化合物的通常的有机化合物的情况下，激发三 重态能量不稳定而转化为热等，寿命短而立即失活，因此在室温下几乎无法观测到。为了测 定通常的有机化合物的激发三重态能量，可通过观测极低温的条件下的发光而进行测定。
[0216] 本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件、包含以阵列状配置的构造的元 件、将阳极及阴极以X-Y矩阵状配置的构造的任一种。根据本发明，通过使发光层中含有通 式（1)所表示的化合物，可获得发光效率得以大幅度改善的有机发光元件。本发明的有机 电致发光元件等有机发光元件进而可应用于各种用途中。例如，可使用本发明的有机电致 发光元件而制造有机电致发光表示装置，关于详细情形，可参照时任静士、安达千波矢、村 田英幸合著的「有机EL显示器」（Ohmsha)。另外，尤其是本发明的有机电致发光元件也可 应用于需求大的有机电致发光照明或背光装置。
[0217][实施例]
[0218] 以下，列举合成例及实施例来进一步具体说明本发明的特征。以下所示的材料、处 理内容、处理顺序等只要不偏离本发明的宗旨，则可适当变更。因此，本发明的范围不应受 到以下所示的具体例限定性地加以解释。
[0219](合成例1)化合物1的合成
[0220] [化 37]
[0221]
[0222] 将2, 5-二氨基苯-1，4-二硫酚二盐酸盐2. 0g(8. 2mmol)、4_溴苯甲酸 3. 8g(18. 8mmol)投入至100ml二口烧瓶中。向该反应器中添加聚磷酸30ml，在100°C下加 热30小时，进行搅拌。反应后，停止加热，将反应液冷却至室温后，将反应物投入至水300ml 与氯仿300ml的混合溶液中。利用分液漏斗将有机相与水相分离，将有机相干燥、浓缩后， 添加甲醇l〇〇ml，使固体成分析出。对该析出物进行抽滤、干燥，以黄色粉末的形式获得作为 反应中间物的二溴体3. 8g(产率93% )。
[0223] 将所获得的二溴体的一部分0. 71g(l. 4mmol)及啡恶嗪0. 65g(3. 5mmol)、碳酸 钾0. 59g(4. 3mmol)投入至经氮气置换的50ml二口烧瓶中。向该反应器中滴加将乙酸钯 0. 032g(0. 14mmol)及三叔丁基膦0. 029g(0. 14mmol)溶解至经高纯度氮气进行了除气处理 的脱水甲苯l〇ml中而成的混合液，在氮气环境下在80°C下加热24小时，进行搅拌。反应结 束后，对该反应物添加水300ml及氯仿300ml，将有机相与水相分离。将有机相浓缩后，添加 甲醇100ml，进行10分钟超声波照射而使固体成分析出。对析出固体进行抽滤、干燥后，将 所获得的粉末在370°C下升华纯化，而获得化合物1的黄色粉末0. 12g(产率12% )。在图 2中揭示4-匪1?光谱（CDC13, 500MHz)，在图3中揭示质谱。
[0224] (合成例2)化合物3的合成
[0225] [化 38]
[0226；
[0227] 向100ml二口烧瓶中投入4, 6-二氨基对苯二酚二盐酸盐1. 5g(7. Ommol)、4_溴苯 甲酸3. 3g (16. 4mmol)、聚磷酸30ml，在100°C下加热72小时，进行搅拌。停止加热，冷却至 室温后，将该反应物投入至水300ml、氯仿300ml的混合溶液中后，利用分液漏斗将有机相 与水相分尚。将有机相干燥、浓缩后，添加甲醇l〇〇ml，使固体成分析出。对该固体成分进行 过滤、干燥，获得作为反应中间物的二溴体的紫色粉末2. 7g(产率79% )。
[0228]将所获得的二溴体的一部分0. 70g(l. 5mmol)及啡恶嗪0. 60g(3. 3mmol)、碳酸 钾1. 23g(9. 9mmol)投入至经氮气置换的200ml二口烧瓶中。向该反应器中滴加将乙酸钯 0. 033g(0. 15mmol)及三叔丁基膦0. 030g(0. 15mmol)溶解至经高纯度氮气进行了除气处理 的脱水甲苯50ml中而成的混合液，在氮气环境下在80°C下加热48小时，进行搅拌。
[0229] 反应结束后，对该反应物添加水300ml及氯仿300ml的混合溶液，利用分液漏斗将 有机相与水相分离。将有机相浓缩、干固后，添加甲醇l〇〇ml，进行10分钟超声波照射，使固 体成分析出。将析出的固体过滤、干燥，将所获得的粉末在350°C下升华纯化，以黄色针状结 晶的形式获得0. 57g化合物3 (产率57% )。在图4中揭示iH-NMR光谱（