烷（DCM)萃取 并且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱 分离并纯化所得残余物，获得68. Ig中间体1-20 (产率：65% )。
[0267] HRMS (70eV，EI+) :m/z C28H17BrNja计算值：460. 0575 ;实验值：460。
[0268]元素分析：C，73% ;H，4%
[0269] 合成最终化合物
[0270] 合成实例21 :合成化合物1
[0271]
将20g (40. 8mmol)中间体1-3在氮气环境中溶解于0. 2L四氢呋喃（THF)中，向其 中添加16.2g(81.6mmol)联苯-3-基硼酸和0.94g(0.82mmol)四（三苯基膦）钯，并且搅 拌混合物。向其中添加在水中饱和的28. 2g(204mmol)碳酸钾，并且在80°C下加热并回流混 合物12小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃取 并且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱 分离并纯化所得残余物，获得24. 9g化合物1 (产率：96% )。
[0273] HRMS (70eV，EI+) :m/z C48H32N2的计算值：636. 2565 ;实验值：636。
[0274]元素分析：C，91% ;H，5%
[0275] 合成实例22 :合成化合物2
[0276]
[0277] 将20g (40. 8mmol)中间体1-3在氮气环境中溶解于0. 2L四氢呋喃（THF)中，向其 中添加29. lg(81. 6mmol)中间体1-5和0? 94g(0. 82mmol)四（三苯基膦）钯，并且搅拌混 合物。向其中添加在水中饱和的28. 2g(204mmol)碳酸钾，并且在80°C下加热并回流混合 物15小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃取并 且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分 离并纯化所得残余物，获得29. 6g化合物2 (产率：92% )。
[0278] HRMS(70eV，EI+) :m/z (：6。114具的计算值：788.3191;实验值 ：788。
[0279]元素分析：C，91% ;H，5%
[0280] 合成实例23 :合成化合物5
[0281]
[0282] 将20g (40. 8mmol)中间体1-8在氮气环境中溶解于0. 2L四氢呋喃（THF)中，向其 中添加16.2g(81.6mmol)联苯-3-基硼酸和0.94g(0.82mmol)四（三苯基膦）钯，并且搅 拌混合物。向其中添加在水中饱和的28. 2g(204mmol)碳酸钾，并且在80°C下加热并回流混 合物13小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃取 并且用无水MgSO 4处理，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化 所得残余物，获得24. 7g化合物5 (产率：95% )。
[0283] HRMS (70eV，EI+) :m/z C48H32N2的计算值：636. 2565 ;实验值：636。
[0284]元素分析：C，91% ;H，5%
[0285] 合成实例24 :合成化合物6
[0286]
[0287] 将20g (40. 8mmol)中间体1-8在氮气环境中溶解于0. 2L四氢呋喃（THF)中，向其 中添加29. lg(81. 6mmol)中间体1-5和0? 94g(0. 82mmol)四（三苯基膦）钯，并且搅拌混 合物。在80°C下加热并回流在水中饱和的28. 2g(204mmol)碳酸钾15小时。当反应终止 时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃取并且用无水MgSO 4*理以去 除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化所得残余物，获 得29. Og化合物6 (产率：90% )。
[0288] HRMS(70eV，EI+) :m/z (：6。114具的计算值：788.3191;实验值 ：788。
[0289]元素分析：C，91% ;H，5%
[0290] 合成实例25 :合成化合物19
[0291]
[0292] 将20g(38. 5mmol)中间体1-12在氮气环境中溶解于0. 15L二氧六环中，向其中依 次添加7. 63g(38. 5mmol)联苯-3-基硼酸、0? 36g(0. 39mmol)三（二亚苯基丙酮）二钯（0)、 0. 39g(l. 95mmol)三叔丁基膦以及31. 4g(96. 3mmol)碳酸铯，并且在100°C下加热并回流混 合物18小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃取 并且用无水MgSO 4处理，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分离并纯化 所得残余物，获得22. Ig化合物19 (产率：90% )。
[0293] HRMS (70eV，EI+) :m/z C48H32N2的计算值：636. 2565 ;实验值：636。
[0294]元素分析：C，91% ;H，5%
[0295] 合成实例26:合成化合物66
[0296]
[0297] 将20g(48. 6mmol)中间体1-15在氮气环境中溶解于0. 2L四氢呋喃（THF)中，向 其中添加21.(^(48.6臟〇1)中间体1-17和0.578(0.49臟〇1)四（三苯基膦）钯，并且搅拌 混合物。向其中添加在水中饱和的16. 8g(122mm〇l)碳酸钾，并且在80°C下加热并回流混合 物18小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃取并 且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分 离并纯化所得残余物，获得27. 2g化合物66 (产率：88% )。
[0298] HRMS (70eV，EI+) :m/z(：481132队的计算值：636. 2565 ;实验值：636。
[0299]元素分析：C，91% ;H，5%
[0300] 合成实例27 :合成化合物114
[0301]
[0302] 将20g(43. 4mmol)中间体1-20在氮气环境中溶解于0. 2L四氢呋喃（THF)中，向 其中添加18.7g(43.4mmol)中间体1-17和0.50g(0.43mmol)四（三苯基膦）钯，并且搅拌 混合物。向其中添加在水中饱和的15. 0g(109mmol)碳酸钾，并且在80°C下加热并回流混合 物16小时。当反应终止时，向反应溶液中添加水，并且将混合物用二氯甲烷（DCM)萃取并 且用无水MgSO 4*理以去除水分，并且然后在减压下过滤和浓缩。然后，通过快速柱色谱分 离并纯化所得残余物，获得23. 8g化合物114(产率：80% )。
[0303] HRMS (70eV，EI+) :m/z C52H34N2的计算值：686. 2722 ;实验值：686。
[0304]元素分析：C，91% ;H，5%
[0305]制诰有机发光二极管
[0306] 实施例1
[0307] 使用在合成实例21中获得的化合物1作为主体，并且使用乙酰丙酮双（2-苯基喹 啉）铱（Ir(pq)2acac)作为掺杂剂用于制造有机发光二极管。
[0308] 使用厚度为!SOD l的ITO作为阳极，并且使用厚度为1000 A的铝（Al)作为阴极。 具体来说，通过以下制造有机发光二极管：通过将具有15Q/cm2薄层电阻的ITO玻璃衬底 切割成50mmX50mmX0.7mm的大小制造阳极，并且分别在丙酮、异丙醇以及纯水中用超声 波清洗15分钟并用紫外臭氧清洗30分钟。
[0309] 在衬底的上部侧面上，通过在650X 10 7Pa的真空度下以介于0. lnm/s到0. 3nm/s 范围内的沉积速率真空沉积4,4'-双[N-[4-(N，N-双（3-甲基苯基）氨基）-苯基]-N-苯 基氨基]联苯[DNTPD]形成厚度为嫌&義的空穴注入层（HIL)。随后，通过在相同的真空沉 积条件下真空沉积HT-I形成厚度为義的空穴传输层（HTL)。然后，通过在相同的真空 沉积条件下真空沉积合成实例21的化合物1形成厚度为嫌S表的发射层，并且同时沉积磷 光掺杂剂、乙酰丙酮双（2-苯基喹啉）铱（Ir(pq)2acaC)。在本文中，以100重量％发射层 的总量计，通过调节磷光掺杂剂的沉积速率沉积7重量％的磷光掺杂剂。
[0310] 在发射层上，通过在相同的真空沉积条件下沉积双（2-甲基-8-喹啉）-4-(苯基 苯酚）铝（BAlq)形成厚度为50 A的空穴阻挡层。随后，通过在相同的真空沉积条件下沉 积三（8-羟基喹啉）铝（Alq3)形成厚度为鱗_:表的电子传输层（ETL)。依次沉积LiF和Al 以在电子传输层（ETL)上形成阴极，制造有机发光二极管。
[0311] 有机发光二极管具有以下结构：IT0/DNTro 60nm/HT-l 30nm/EML(化合物1 (93重 量％)+Ir(pq)2acac(7重量％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(lnm)/Al(100nm)。
[0312] 实施例2
[0313] 根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例22的化 合物2代替根据合成实例21的化合物1。
[0314] 实施例3
[0315] 根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例23的化 合物5代替根据合成实例21的化合物1。
[0316] 实施例4
[0317] 根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例24的化 合物6代替根据合成实例21的化合物1。
[0318] 实施例5
[0319] 根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例25的化 合物19代替根据合成实例21的化合物1。
[0320] 实施例6
[0321] 根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例26的化 合物66代替根据合成实例21的化合物1。
[0322] 实施例7
[0323] 根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用根据合成实例27的化 合物114代替根据合成实例21的化合物1。
[0324] 比较例1
[0325] 根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，除了使用4,4'-二（9H-咔 唑-9-基）联苯（CBP)代替根据合成实例21的化合物1。
[0326] 用于制造有机发光二极管的DNTPD、BAlq、HT_l、CBP、Ir(pq)2acac以及Alq3的结 构如下。
[0327]
[0328] 迸估
[0329] 测量随根据实施例1到实施例7以及比较例1的每种有机发光二极管的电压和发 光效率而变的电流密度和亮度变化。
[0330] 具体来说在以下方法中进行这些测量，并且结果提供在以下表1中。
[0331] (1)测量随电压变化而变的电流密度变化
[0332] 在使用电流-电压计（吉时利（Keithley) 2400)使电压从OV增加到IOV的同时， 测量所制造的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，并且所测量的电流值除以面 积，得出结果。
[0333] (2)测量随电压变化而变的亮度变化
[0334] 在使用亮度计（美能达（Minolta) Cs-1000 A)使电压从OV增加到IOV的同时，关 于亮度测量所制造的有机发光二极管的亮度。
[0335] (3)测量发光效率
[0336] 通过使用来自项目（1)和项目（2)的亮度、电流密度以及电压（V)计算在相同电 流密度（lOmA/cm 2)下的电流效率（cd/A)。
[0337] (4)测量寿命
[0338] 通过以3000cd/m2的初始亮度（cd/m 2)发射光，测量亮度随时间流逝的减小量并且 测量所耗费的时间直到亮度相对于初始亮度减小90 %为止，获得所制造的有机发光二极管 的寿命。
[0339][表1]
[0340]
[0341] 参看表I，根据实施例1到实施例7的有机发光二极管展示相比于根据比较例1的 有机发光二极管显著改良的发光效率和寿命特征。
[0342] 第二主体化合物的合成实例
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