新型苯并菲衍生物化合物及使用其的有机发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新型苯并菲衍生物化合物及使用其的有机发光元件，更详细而言，涉 及可制造驱动电压、发光效率和色纯度等特性优异的有机发光元件的苯并菲衍生物化合物 及使用其的有机发光元件。
【背景技术】
[0002] 近年来，可以自发光型进行低电压驱动的有机发光元件与作为平板显示元件的主 流的液晶显示器（IXD，liquidcrystaldisplay)相比，由于视场角、对比度等优异，不需要 背光，可进行轻量和薄型制造，并且在耗电方面也有利，颜色再现范围宽，因此作为新一代 显示元件而受到关注。
[0003] -般而言，有机发光元件具有包含阴极（电子注入电极）、阳极（空穴注入电 极）和上述两电极之间的有机层的结构。此时，有机层除了发光层（EML，lightemitting layer)以外可包含空穴注入层（HIL，holeinjectionlayer)、空穴传输层（HTL，hole transportlayer)、电子传输层（ETL，electrontransportlayer)或电子注入层（EIL， electroninjectionlayer)，从发光层的发光特性上考虑，可进一步包含电子阻挡层 (EBL，electronblockinglayer)或空穴阻挡层（HBL，holeblockinglayer)。
[0004] 如果对这样的结构的有机发光元件施加电场，则会从阳极注入空穴并从阴极注入 电子，空穴和电子分别经由空穴传输层和电子传输层在发光层进行复合（recombination) 而形成发光激子（exitons)。形成的发光激子在向基态（groundstates)跃迀的同时发出 光。为了提高发光状态的效率和稳定性，有时会向发光层（主体）掺杂发光色素（掺杂物）。
[0005] 作为有机发光元件的发光层中使用的物质，已知有多种化合物，但在使用目前已 知的发光物质的有机发光元件的情况下，由于高驱动电压、低效率和短寿命，因此在实用化 方面存在大量困难。因此，一直进行着如下努力：通过使用具有优异的发光特性的物质来开 发具有低电压驱动、高效率和长寿命的有机发光元件。
【发明内容】
[0006] 技术课题
[0007] 为了解决如上所述的以往技术的问题，本发明的目的在于，提供可提高有机发光 元件的驱动电压、发光效率、色纯度等特性的苯并菲衍生物化合物和包含上述苯并菲衍生 物化合物的有机发光元件。
[0008] 解决课题的方法
[0009] 为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的苯并菲衍生物化合物：
[0010] [化学式1]
[0011]
[0012] 在上述化学式1中，
[0013] &至R14各自独立地选自由取代或非取代的碳原子数1至20的烷基、取代或非取 代的碳原子数3至20的环烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的杂环烷基、取代或非取 代的碳原子数6至40的芳基、取代或非取代的碳原子数3至40的杂芳基、取代或非取代的 碳原子数1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或非取代的碳 原子数1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基氨基、取代或非取代 的碳原子数3至20的杂环烷基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳基氨基、取代或 非取代的碳原子数6至30的杂芳基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、 取代或非取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳 基甲硅烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、氰基、卤基、氘和氢组成的组。
[0014] 此外，本发明提供包含上述苯并菲衍生物化合物的有机发光元件。
[0015] 发明效果
[0016] 本发明的利用新型苯并菲衍生物化合物的有机发光元件具有驱动电压、发光效率 和色纯度等特性优异的效果。
【附图说明】
[0017] 图1是表示根据本发明的一个实施例的有机发光元件的结构的截面图。
【具体实施方式】
[0018] 以下，对本发明进行详细说明。
[0019] 本发明提供下述化学式1所表示的苯并菲衍生物化合物：
[0020] [化学式1]
[0022] 在上述化学式1中，
[0023]札至R14各自独立地选自由取代或非取代的碳原子数1至20的烷基、取代或非取 代的碳原子数3至20的环烷基、取代或非取代的碳原子数3至20的杂环烷基、取代或非取 代的碳原子数6至40的芳基、取代或非取代的碳原子数3至40的杂芳基、取代或非取代的 碳原子数1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或非取代的碳 原子数1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子数3至20的环烷基氨基、取代或非取代 的碳原子数3至20的杂环烷基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳基氨基、取代或 非取代的碳原子数6至30的杂芳基氨基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、 取代或非取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子数6至30的芳 基甲硅烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、氰基、卤基、氘和氢组成的组。
[0024] 作为本发明中使用的取代基即烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁 基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、十八烷基、三氯甲基、三氟甲基等，上 述烷基中的一个以上的氢原子可被氘原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、甲硅烷基 (此时，称为"烷基甲硅烷基"）、取代或非取代的氨基（-NH2、-NH(R)、-N(R'）（R〃），其中，R、 R'和R〃各自独立地为碳原子数1至24的烷基（此时，称为"烷基氨基"））、脒基、肼基、腙 基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数1至24的烷基、碳原子数1至24的卤化烷基、碳原子数 2至24的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数1至24的杂烷基、碳原子数5至24的芳 基、碳原子数6至24的芳基烷基、碳原子数3至24的杂芳基或碳原子数3至24的杂芳基 烷基取代。
[0025] 作为本发明的化合物中使用的取代基即烷氧基的具体例子，可以举出甲氧基、乙 氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，它们可被与上述烷基的情 况同样的取代基取代。
[0026] 作为本发明的化合物中使用的取代基即芳基的具体例子，可以举出苯基、2-甲基 苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、4-甲基联苯 基、4-乙基联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-甲基萘基、 2-甲基萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、四氢化萘基等芳香族基团，它们可被与上述烷基的情 况同样的取代基取代。
[0027] 作为本发明的化合物中使用的取代基即杂芳基的具体例子，有吡啶基、嘧啶基、三 嗪基、剛噪基、喹啉基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、咔唑基、鳴，唑基、鳴二唑基、苯 并嘴..唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基等，上述杂芳基中 的一个以上的氢原子可被与上述烷基的情况相同的取代基取代。
[0028] 作为本发明的化合物中使用的取代基即烯基的具体例子，有对乙酰胺基苯锑酸钠 (stibenyl)、苯乙烯基等连接有芳基的烯基；作为环烷基的具体例子，有环戊基、环己基等， 但不限于此。
[0029] 本发明的化合物中使用的取代基即芳基氨基，可以举出二苯基氨基、苯基萘基 氨基、苯基联苯基氨基、萘基联苯基氨基、二萘基氨基、二联苯基氨基、二蒽基氨基、3-甲 基-苯基氨基、4-甲基-萘基氨基、2-甲基-联苯基氨基、9-甲基-蒽基氨基、二甲苯基氨 基、苯基甲苯基氨基、三苯基氨基苯基氨基、苯基联苯基氨基苯基氨基、萘基苯基氨基苯基 联苯基氨基等，但不限于此。
[0030] 在本发明中，用语"取代或非取代"的意思是，被选自由氰基、卤基、羟基、硝基、烷 基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、烷基氣基、芳基氣基、杂芳基氣基、芳烷基氣基、烷基 甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷、硼、氢和氘组成的组中的1种以上 取代基取代或非取代。
[0031] 具体而言，本发明的上述苯并菲衍生物化合物优选选自下述化学式所表示的组， 但不局限于此。
[0044] 此外，本发明的上述苯并菲衍生物化合物可通过下述示意图记载的制造方法来制 造。
[0045] [示意图]
[0046]
[0047] 此外，本发明提供包含上述苯并菲衍生物化合物的有机发光元件。
[0048] 此外，本发明的有机发光元件的特征在于，在阳极和阴极之间，包含选自由发光 层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和电子阻挡层组成的组 中的一个以上的层，并且上述苯并菲衍生物化合物包含于上述层中的至少一个以上的层。
[0049] 尤其根据本发明的苯并菲衍生物化合物优选包含于上述阳极和阴极之间的发光 层。
[0050] 此外，阳极和阴极之间的层可利用蒸镀方式或溶液法（solutionprocess)来形 成。
[0051 ] 此外，本发明可广泛用于包含上述有机发光元件的显示元件、显示器元件和单色 或白色照明用元件等。
[0052] 此外，对根据本发明的上述有机发光元件的制造方法进行更详细说明，其内容如 下。
[0053] 根据本发明的有机发光元件在阳极（anode)和阴极（cathod)之间可包含空穴注 入层（HIL)、空穴传输层（HTL)、发光层（EML)、电子传输层（ETL)、电子注入层（EIL)等一个 以上的有机薄膜层。
[0054] 首先，在基板上部，蒸镀具有高功函数的阳极（anode)电极用物质而形成阳极。此 时，上述基板可使用常规有机发光元件中所使用的基板，尤其优选使用机械强度、热稳定 性、透明性、表面平滑性、操作容易性和防水性优异的有机基板或透明塑料基板。此外，作 为阳极电极用物质，可使用透明且导电性优异的氧化铟锡（ITO)、氧化铟锌（IZO)、氧化锡 (SnO2)、氧化锌（ZnO)等。上述阳极电极用物质可利用常规的阳极形成方法来蒸镀，具体而 言，可利用蒸镀法或溅射法来蒸镀。
[0055] 之后，在上述阳极电极上部，可利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、 LB(Langmuir-Blodgett(朗格缪尔-布洛杰特））法等方法形成空穴注入层（HIL)物质， 但从容易获得均匀的膜质且不易产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法形成。在利用 上述真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下，蒸镀条件根据用作空穴注入层的材料的化合 物、目标空穴注入层的结构和热特性等而不同，但一般而言，优选在如下范围中适当选择： 50_500°(：的蒸镀温度、108-1〇\(^的真空度、〇.〇1-1〇〇士86(；的蒸镀速度、.1〇1-5諸的 膜厚度。
[0056] 上述空穴注入层物质可使