-2-肟基-N-羟基亚氨代乙酰基氰化物的值。该值表示大幅度增加的本发明方法的安全 性。
[0075] 因此发现了，本发明的新的作为制备中间体的由通式（2)表示的2-烷氧基亚氨基 丙二腈与现有技术的作为制备中间体的由式（6)表示的2-氨基-2-肟基-N-羟基亚氨代 乙酰基氰化物相比极为安全。
[0076] 另外，在本发明方法中，在质子酸的存在下，使由式⑴表示的丙二腈与亚硝酸的 碱金属盐反应后，推定作为由通式（2)表示的2-烷氧基亚氨基丙二腈的前驱体，生成了下 述由式⑶表示的2-肟基丙二腈和/或其盐。
[0079] 作为由式⑶表示的2-肟基丙二腈的盐，具体地，可举出例如2-肟基丙二腈的钠 盐。这些化合物也可以说是本发明方法中的制备中间体。在这些化合物的差示扫描热量 测定中，也观察到如下所的改善了的热性质。关于由式（8)表示的2-肟基丙二腈，发现了 147°C的开始放热温度和I. 6kJ/g的放热量。该2-肟基丙二腈的开始放热温度，较高于现 有技术的作为制备中间体的由式（6)表示的2-氨基-2-肟基-N-羟基亚氨代乙酰基氰化 物，即更安全。而且，关于该放热量，2-肟基丙二腈的值远小于上述的现有技术的值，用于 维持安全是充分的。而且，2-肟基丙二腈的钠盐，在差示扫描热量测定中，表现出222°C的 开始吸热温度和一0. 9kJ/g的吸热量。该开始温度也表示比上述的现有技术更好的热稳定 性。另外，该热现象并非放热，而是吸热，即与上述的现有技术相比，极其安全。
[0080] 如上所述，本发明中的制备中间体的物性，与现有技术相比较，显示出本发明方法 的显著改善了的安全性、即本发明方法的优越性。
[0081] 换言之，它们本质上减少了工业上生产中的危险的分解等风险。因此，本发明方法 能够安全适用于中试装置（pilot plant)或工业上生产那样的大规模下的制备。
[0082] 根据本发明，使丙二腈与亚硝酸的碱金属盐反应后得到的化合物与烷基化剂反应 时，不限于具有高反应性的烷基化剂（即与烷基化剂的种类无关），不使用高价的银盐，能 够以高收率制备由通式（2)表示的2-烷氧基亚氨基丙二腈。而且，根据本发明，能够使用 能再利用且廉价的溶剂（例如，醚类溶剂或者特别是芳香烃衍生物类溶剂等有机溶剂），制 备由通式（2)表示的2-烷氧基亚氨基丙二腈。因此，根据本发明，还提供由通式（2)表示 的2-烷氧基亚氨基丙二腈的新的工业上能令人满意的制备方法。
[0083] 从工业上的利用价值等观点考虑，发现上述由通式（2)表示的2-烷氧基亚氨基 丙二腈的工业上能令人满意的生产方法后，不使用上述的危险的制备中间体的、由通式（3) 表示的2-氨基-2-肟基-N-烷氧基亚氨代乙酰基氰化物的制备路线，首次成为现实。
[0084] 这样，根据本发明，能够使用极为安全、以低价格能够容易购入的试剂和溶剂，制 备作为目标的由通式（3)表示的2-氨基-2-肟基-N-烷氧基亚氨代乙酰基氰化物、以及作 为具有优选的热特性的其制备中间体的由通式（2)表示的2-烷氧基亚氨基丙二腈。
[0085] 而且，本发明方法以高收率、工业的规模，通过简便的操作，在平稳的条件下，不使 用特殊的反应装置，能够有效地实施。另外，在本发明中，废弃物的量少，认为废弃物的性质 理想。
[0086] 因此，本发明是经济的，对环境也良好，具有高的工业利用价值。
【具体实施方式】
[0087] 以下，对本发明进行详细说明。
[0088] 本发明通过提供下述〔1〕至〔47〕项中记载的发明，解决上述问题。
[0089] 〔1〕、一种由通式⑵表示的化合物，
[0092] (通式（2)中，R表示C3~C6烷基。）。
[0093] 〔2〕、根据〔1〕中所述的化合物，其中，R为异丙基或丙基。
[0094] 〔3〕、根据〔1〕中所述的化合物，其中，R为异丙基。
[0095] 〔4〕、根据〔1〕中所述的化合物，其中，R为丙基。
[0096] 〔5〕、一种由通式（3)表示的化合物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括使 由通式（2)表示的化合物与羟胺化合物反应的工序，
[0099](通式（3)中，R表示C3~C6烷基。）
[0102](通式⑵中，R与前述含义相同。）。
[0103] 〔6〕、一种由通式（3)表示的化合物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括：
[0104] (i)在质子酸的存在下，使由式（1)表示的丙二腈与亚硝酸的碱金属盐反应的工 序；
[0105] ( ? )在相转移催化剂的存在下，使工序⑴的产物与C3~C6卤代烷反应，以制 备由通式（2)表示的化合物的工序；以及
[0106] ( iii )使所得到的由通式（2)表示的化合物与羟胺化合物反应的工序，
[0109](通式（3)中，R表示C3~C6烷基。）
[0114] (通式⑵中，R与前述含义相同。）。
[0115] 〔7〕、根据〔6〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由芳香烃衍生物类和水形 成的溶剂体系或者由醚类和水形成的溶剂体系下进行。
[0116] 〔8〕、根据〔6〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由芳香烃衍生物类和水形 成的溶剂体系下进行。
[0117] 〔9〕、根据〔6〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由醚类和水形成的溶剂体 系下进行。
[0118] 〔10〕、根据〔6〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由选自由甲苯、二甲苯以 及氯苯组成的组中的一种以上的芳香烃衍生物类和水形成的溶剂体系下进行。
[0119] 〔11〕、根据〔6〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由甲苯和水形成的溶剂 体系下进行。
[0120] 〔12〕、根据〔6〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由四氢呋喃和水形成的 溶剂体系下进行。
[0121] 〔13〕、根据〔6〕至〔12〕中任意一项所述的方法，其中，R为异丙基或丙基。
[0122] 〔14〕、根据〔6〕至〔12〕中任意一项所述的方法，其中，R为异丙基。
[0123] 〔15〕、根据〔6〕至〔12〕中任意一项所述的方法，其中，R为丙基。
[0124] 〔16〕、一种由通式（2)表示的化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括：
[0125] (i)在质子酸的存在下，使由式（1)表示的丙二腈与亚硝酸的碱金属盐反应的工 序；以及
[0126] ( ii )在相转移催化剂的存在下，使工序⑴的产物与C3~C6卤代烷反应的工 序，
[0129](通式⑵中，R表示C3~C6烷基。）
[0132] 〔17〕、根据〔16〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由芳香烃衍生物类和水 形成的溶剂体系或者由醚类和水形成的溶剂体系下进行。
[0133] 〔18〕、根据〔16〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由芳香烃衍生物类和水 形成的溶剂体系下进行。
[0134] 〔19〕、根据〔16〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由醚类和水形成的溶剂 体系下进行。
[0135] 〔20〕、根据〔16〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由选自由甲苯、二甲苯 以及氯苯组成的组中的一种以上的芳香烃衍生物类和水形成的溶剂体系下进行。
[0136] 〔21〕、根据〔16〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由甲苯和水形成的溶剂 体系下进行。
[0137] 〔22〕、根据〔16〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由四氢呋喃和水形成的 溶剂体系下进行。
[0138] 〔23〕、根据〔16〕至〔22〕中任意一项所述的方法，其中，R为异丙基或丙基。
[0139] 〔24〕、根据〔16〕至〔22〕中任意一项所述的方法，其中，R为异丙基。
[0140] 〔25〕、根据〔16〕至〔22〕中任意一项所述的方法，其中，R为丙基。
[0141] 〔26〕一种由通式（3)表示的化合物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括：
[0142] ⑴在质子酸的存在下，使由式⑴表示的丙二腈与亚硝酸的碱金属盐反应，以制 备由通式（4)表示的化合物的工序；
[0143] ( ii )在相转移催化剂的存在下，使由通式（4)表示的化合物与C3~C6卤代烷反 应，以制备由通式（2)表示的化合物的工序；以及
[0144] ( iii)使工序（ii )中得到的由通式（2)表示的化合物与羟胺化合物反应的工序，
[0147](通式（3)中，R表示C3~C6烷基。）
[0152](通式（4)中，M表示氢或碱金属、或者它们的混合物。）
[0155] (通式⑵中，R与前述含义相同。）。
[0156] 〔27〕、根据〔26〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由芳香烃衍生物类和水 形成的溶剂体系或者由醚类和水形成的溶剂体系下进行。
[0157] 〔28〕、根据〔26〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由芳香烃衍生物类和水 形成的溶剂体系下进行。
[0158] 〔29〕、根据〔26〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由醚类和水形成的溶剂 体系下进行。
[0159] 〔30〕、根据〔26〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由选自由甲苯、二甲苯 以及氯苯组成的组中的一种以上的芳香烃衍生物类和水形成的溶剂体系下进行。
[0160] 〔31〕、根据〔26〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由甲苯和水形成的溶剂 体系下进行。
[0161] 〔32〕、根据〔26〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由四氢呋喃和水形成的 溶剂体系下进行。
[0162] 〔33〕、根据〔26〕至〔32〕中任意一项所述的方法，其中，R为异丙基或丙基。
[0163] 〔34〕、根据〔26〕至〔32〕中任意一项所述的方法，其中，R为异丙基。
[0164] 〔35〕、根据〔26〕至〔32〕中任意一项所述的方法，其中，R为丙基。
[0165] 〔36〕、一种由通式（2)表示的化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括：
[0166] ⑴在质子酸的存在下，使由式⑴表示的丙二腈与亚硝酸的碱金属盐反应，以制 备由通式（4)表示的化合物的工序；以及
[0167] ( ii )在相转移催化剂的存在下，使由通式（4)表示的化合物与C3~C6卤代烷反 应的工序，
[0170](通式⑵中，R表示C3~C6烷基。）
[0175] (通式⑷中，M表示氢或碱金属、或者它们的混合物。）。
[0176] 〔37〕、根据〔36〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由芳香烃衍生物类和水 形成的溶剂体系或者由醚类和水形成的溶剂体系下进行。
[0177] 〔38〕、根据〔36〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由芳香烃衍生物类和水 形成的溶剂体系下进行。
[0178] 〔39〕、根据〔36〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由醚类和水形成的溶剂 体系下进行。
[0179] 〔40〕、根据〔36〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由选自由甲苯、二甲苯 以及氯苯组成的组中的一种以上的芳香烃衍生物类和水形成的溶剂体系下进行。
[0180] 〔41〕、根据〔36〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由甲苯和水形成的溶剂 体系下进行。
[0181] 〔42〕、根据〔36〕中所述的方法，其中，工序（ii )的反应在由四氢呋喃和水形成的 溶剂体系下进行。
[0182] 〔43〕、根据〔36〕至〔42〕中任意一项所述的方法，其中，R为异丙基或丙基。
[0183] 〔44〕、根据〔36〕至〔42〕中任意一项所述的方法，其中，R为异丙基。
[0184] 〔45〕、根据〔36〕至〔42〕中任意一项所述的方法，其中，R为丙基。
[0185] 〔46〕、根据〔6〕至〔45〕中任意一项所述的方法，其中，工序（ii )的溶剂体系的pH 为6至7的范围。
[0186] 〔47〕、根据〔6〕至〔45〕中任意一项所述的方法，其中，通过加入碱，将工序（ii ) 的溶剂体系的pH调节到6至7的范围。
[0187] 以下对本说明书中使用的用语以及符号进行说明。
[0188] "Ca~Cb"是指碳原子数为a~b个。例如，"C3~C6烷基"的"C3~C6"是指 烷基的碳原子数为3~6。
[0189] 作为烷基，例如可举出C3~C6烷基、优选C3烷基。C3~C6烷基是指具有3~ 6个碳原子的直链或支链的烷基。作为C3~C6烷基，具体地，例如可举出丙基、异丙基、丁 基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等，优选举出丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔 丁基，更优选举出丙基、异丙基，但是，并不限定于此。C3烷基是指具有3个碳原子的直链或 支链的烷基。作为C3烷基，具体地，例如可举出丙基、异丙基。
[0190] 作为烷氧基，例如可举出C3~C6烷氧基、优选可举出C3烷氧基。C3~C6烧氧 基是指（C3~C6烷基）-0-(在此，C3~C6烷基具有与上述相同的含义。）。作为C3~C6 烷氧基，具体地，例如可举出丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊 氧基、己氧基等，优选举出丙氧基、