化合物、发光材料及有机发光元件的制作方法_4

文档序号:9768797阅读:来源:国知局
穴传输层之间,阻挡电子朝向空穴传输层而通过发 光层。同样地,空穴阻挡层可配置在发光层及电子传输层之间,阻挡空穴朝向电子传输层而 通过发光层。另外,阻挡层也可用W阻挡激子向发光层的外侧扩散。即,电子阻挡层、空穴阻 挡层也可各自兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书提及的电子阻挡层或激子阻挡层的含 义是凭借一层而具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层。
[0143] (空穴阻挡层)
[0144] 所谓空穴阻挡层,广义上具有电子传输层的功能。空穴阻挡层具有传输电子并且 阻挡空穴到达电子传输层的作用,由此可提高发光层中的电子与空穴的再结合几率。作为 空穴阻挡层的材料,可根据需要使用下文所述的电子传输层的材料。
[0145] (电子阻挡层)
[0146] 所谓电子阻挡层,广义上具有传输空穴的功能。电子阻挡层具有传输空穴并且阻 挡电子到达空穴传输层的作用,由此可提高发光层中的电子与空穴再结合的几率。
[0147] (激子阻挡层)
[0148] 所谓激子阻挡层,是用W阻挡在发光层内空穴与电子再结合所产生的激子扩散至 电荷传输层的层,通过插入本层,可将激子有效地封入发光层内,从而可提高元件的发光效 率。激子阻挡层可与发光层邻接而插入至阳极侧、阴极侧中的任一侧,也可同时插入至两 侧。即,在阳极侧具有激子阻挡层的情况下,可在空穴传输层与发光层之间与发光层邻接地 插入该层,在插入至阴极侧的情况下,可在发光层与阴极之间与发光层邻接地插入该层。另 夕h阳极及与发光层的阳极侧邻接的激子阻挡层之间可具有空穴注入层或电子阻挡层等, 阴极及与发光层的阴极侧邻接的激子阻挡层之间可具有电子注入层、电子传输层、空穴阻 挡层等。在配置阻挡层的情况下,优选用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发Ξ重态 能量的至少任一者高于发光材料的激发单重态能量及激发Ξ重态能量。
[0149] (空穴传输层)
[0150] 所谓空穴传输层,包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料,空穴传输层可设置 单层或多层。
[0151] 作为空穴传输材料,是具有空穴的注入或传输、电子的障壁性中的任一种的材料, 可为有机物、无机物中的任一种。作为可使用的公知的空穴传输材料,例如可列举Ξ挫衍生 物、恶二挫衍生物、咪挫衍生物、巧挫衍生物、嘲噪并巧挫衍生物、聚芳基烧控衍生物、化挫 嘟衍生物及化挫嘟酬衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酬衍生物、恶挫 衍生物、苯乙締基蔥衍生物、巧酬衍生物、腺衍生物、巧衍生物、娃氮烧衍生物、苯胺系共聚 物、或导电性高分子低聚物、尤其是嚷吩低聚物等,优选使用化嘟化合物、芳香族Ξ级胺化 合物及苯乙締基胺化合物,更优选使用芳香族Ξ级胺化合物。
[0152] (电子传输层)
[0153] 所谓电子传输层,包含具有传输电子的功能的材料,电子传输层可设置单层或多 层。
[0154] 作为电子传输材料(也有兼作空穴阻挡材料的情况),只要具有将从阴极注入的电 子传递至发光层的功能即可。作为可使用的电子传输层,例如可列举硝基取代巧衍生物、二 苯基苯酿衍生物、嚷喃二氧化物衍生物、碳二酷亚胺、亚巧基甲烧衍生物、蔥酿二甲烧及蔥 酬衍生物、恶二挫衍生物等。此外,在所述恶二挫衍生物中,将恶二挫环的氧原子取代为硫 原子而成的嚷二挫衍生物、具有作为吸电子基而已知的哇恶嘟环的哇恶嘟衍生物也可用作 电子传输材料。此外,也可使用在高分子链中导入有该等材料、或W该等材料作为高分子的 主链的高分子材料。
[0155] 当制作有机电致发光元件时,不仅可将通式(1)所表示的化合物用于发光层,而且 也可用于发光层W外的层。此时,用于发光层的通式(1)所表示的化合物、及用于发光层W 外的层的通式(1)所表示的化合物可相同也可不同。例如,所述注入层、阻挡层、空穴阻挡 层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴传输层、电子传输层等也可使用通式(1)所表示的化合 物。该等层的制膜方法并无特别限定,可W干式制程、湿式制程中的任一制程而制作。
[0156] W下,具体例示可用于有机电致发光元件的优选材料。但可用于本发明的材料并 不由W下的例示化合物而限定性地解释。另外,即便为作为具有特定功能的材料而例示的 化合物,也可转用作具有其他功能的材料。再者,W下的例示化合物的结构式中的R、R2~R? 各自独立地表示氨原子或取代基。η表示3~5的整数。
[0157] 首先,列举也可用作发光层的主体材料的优选化合物。
[015引[化 18]
[0159]
[0160] [化 19]

[01 化][化 21]
[0166]
[0167][化 22]
[0169] 其次,列举可用作空穴注入材料的优选的化合物例。
[0170] [化 23]
[0171]

[0173] 其次,列举可用作空穴传输材料的优选的化合物例。
[0174] [化 24]
[0175]

[0177][化 25]
[0179][化 26]
[0181] [化 27]
[0182]
[0183][化 28]
[0185][化 29]
[0187] 其次,列举可用作电子阻挡材料的优选的化合物例。
[0188] [化 30]
[0190] 其次,列举可用作空穴阻挡材料的优选的化合物例。
[0191] [化 31]
[0193] 其次,列举可用作电子传输材料的优选的化合物例。
[0194] [化 32]
[0196][化 33]
[019引[化 34]
[0200] 其次,列举可用作电子注入材料的优选的化合物例。
[0201] [化 35]
[0202]
[0203] 进一步列举作为可添加的材料而优选的化合物例。例如,可考虑作为稳定化材料 而添加等。
[0204] [化 36]
[0206] 通过所述方法所制作的有机电致发光元件是通过对所获得的元件的阳极与阴极 之间施加电场而发光。此时,如果为利用激发单重态能量的发光,则W巧光发光及迟滞巧光 发光的形式确认到与其能级相应的波长的光。另外,如果为利用激发Ξ重态能量的发光,贝U W憐光的形式确认到与其能级相应的波长。由于通常的巧光与迟滞巧光发光相比巧光寿命 短,所W发光寿命可根据巧光与迟滞巧光加 W区别。
[0207] 另一方面,关于憐光,对于本发明的化合物之类的通常有机化合物而言,由于激发 Ξ重态能量不稳定而转换为热等,寿命短而立即失活,所W在室溫下几乎无法观测。为了测 定通常有机化合物的激发Ξ重态能量,可通过观测极低溫条件下的发光而测定。
[0208] 本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件、包含配置为阵列状的结构的元 件、阳极与阴极配置为X-Y矩阵状的结构中的任一结构。根据本发明,通过使发光层含有通 式(1)所表示的化合物,可获得发光效率得到大幅改善的有机发光元件。本发明的有机电致 发光元件等有机发光元件进一步可应用于各种用途。例如,可使用本发明的有机电致发光 元件而制造有机电致发光显示装置,关于详细情况,可参照时任静±、安达千波矢、村田英 幸合著的"有机化显示器"(0歷社)。另外,尤其是本发明的有机电致发光元件也可应用于需 求大的有机电致发光照明或背光。
[0209] [实施例]
[0210] W下,列举合成例及实施例更具体地说明本发明的特征。W下所示的材料、处理内 容、处理顺序等只要不脱离本发明的主旨则可进行适当变更。因此,本发明的范围不应由W 下所示的具体例而限定性地解释。再者,发光特性的评价是使用电源电表化eithley公司制 造:2400系列)、半导体参数分析器(安捷伦科技(Agilent Technology)公司制造:E5273A)、 光功率测定装置(纽博特(Newport)公司制造:1930C)、光学分光器(海洋光学(Ocean Optics)公司制造:USB2000)、分光放射计(拓普康(Topcon)公司制造:SR-3)及快速照相机 (滨松光子化amamatsu Photonics)(股份)制造的C4334型)而进行。
[0211] (合成例1)化合物1的合成
[0212] [化 37]
[0213]
[0214] 将3,3 '-联-9H-巧挫3.00g(9.03mmol)、碳酸钟4.98g(36. Ommol)加入至200mLS 口 烧瓶中,并对烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中加入N,N-二甲基甲酯胺78.OmL,在氮气流 下、室溫下揽拌2小时。向该混合物中加入5-氣间苯二甲腊2.93g(18.0mmol)后,在氮气环境 下、70°C下揽拌20小时。揽拌后,通过减压蒸馈除去该混合物中的溶剂。除去后,向该混合物 中加入氯仿lOOmL与水50mL并进行揽拌。揽拌后,将该混合物抽气过滤而获得滤液。将所得 的滤液的水层与有机层分离,利用水清洗有机层。清洗后,向有机层中加入硫酸儀进行干 燥。干燥后,将该混合物抽气过滤而获得滤液。将所得的滤液浓缩,通过硅胶柱色谱法进行 精制。展开溶剂先使用氯仿:乙酸乙醋= 10:1的混合溶剂。将所得组分浓缩而获得固体,再 将该固体在氯仿与甲醇的混合溶剂中再结晶,而W产量〇.700g、产率13.3%获得目标物的 淡澄色粉末状固体。
[0別引 1h NMR(500MHz,CDCl3,S):8.45(d,J=1.5Hz,2H),8.26(d,J = 7.8Hz,2H),8.22(d, 1.5Hz,4
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