一种小分子有机电致发光材料及其应用_3

文档序号:9903233阅读:来源:国知局
[0120] 高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C44H27N3,理论值597.2205,测试值 597.2208。元素分析(C44H27N3),理论值C:88.42,H:4.55,N:7.03,实测值C:88.43,H:4.54,N: 7.03。
[0121] 实施例21化合物16的制备
[0122]
[0123] W5,6-二漠起和1-糞棚酸为原料,按照实施例1所述方法,合成化合物16,收率 71.9%。高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C22HisBr,理论值358.0357,测试值 358.0359。
[0124] 实施例22化合物18的制备 [01251
[0126] W化合物16代替化合物1为原料,按照实施例4所述方法,合成化合物18,收率 66.2 %。高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C35H22化2,理论值602.0068,测试值 602.0064。
[0127] 连施例23化合物C22的制备 [012 引
1234 W化合物18和苯棚酸为原料,按照实施例5所述方法,合成化合物C22,收率 2 49.2%。 3
[0130] 高分辨质谱,ESI源正离子模式,分子式C47H32,理论值596.2504,测试值, 4 596.2508。元素分析(C47出2),理论值C: 94.60,H: 5.40,实测值C: 94.62,H: 5.38。
[0131] 实施例24化合物C24的制备
[0132]
[0133] W化合物18和对甲基苯棚酸为原料,按照实施例5所述方法,合成化合物C24,收率 56.9%。
[0134] 高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C49H36,理论值624.2817,测试值 624.2816。元素分析化4姐36),理论值。94.19,出5.81,实测值。94.17,出5.83。
[0135] 实施例25化合物C26的制备
[0136]
[0137] W化合物18和3-化晚棚酸为原料,按照实施例5所述方法,合成化合物C26,收率 43.9%。
[0138] 高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C45H3QN2,理论值598.2409,测试值 598.2411。元素分析(C45出oN2),理论值C:90.27,H:5.05,N:4.68,实测值C:90.26,H:5.06,N: 4.68。
[0139] 实施例26化合物C27的制备
[0140]
12 W化合物18和3-化晚棚酸为原料,按照实施例5所述方法,合成化合物C27,收率 48.9%。 2 局分辨质谱,ESI源,正罔子模式,分子式C45H30N2,理论值598.2409,测试值 598.2412。元素分析(C45出oN2),理论值C:90.27,H:5.05,N:4.68,实测值C:90.26,H:5.06,N: 4.68。
[0143] 实施例27化合物19的制备
[0144]
[0145] W5,6-二漠起和4-氣-1-糞棚酸为原料,按照实施例1所述方法,合成化合物19,收 率77.2 %。高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C22出4化F,理论值376.0263,测试值 376.0266。
[0146] 实施例28化合物21的制备
[0147]
[0148] W化合物19代替化合物1为原料,按照实施例4所述方法,合成化合物21,收率 69.2 %。高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C3巧2iBr2F,理论值619.9974,测试值 619.9971。
[0149] 连施例29化合物C28的制备
[0150]
[0151 ] W化合物21和苯棚酸为原料,按照实施例5所述方法,合成化合物C28,收率 54.9%。
[0152] 高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C47H31F,理论值614.2410,测试值 614.2417。元素分析化4讯31尸),理论值。91.83,出5.08,尸:3.09,实测值。91.82,山5.06,尸: 3.12。
[0153] 实施例30化合物C29的制备
[0154]
[0155] W化合物21和化晚-3-棚酸为原料,按照实施例5所述方法,合成化合物C29,收率 59.3%。
[0156] 高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C45H29FN2,理论值616.2315,测试值 616.2317。元素分析(C4日此9F化),理论值C:87.64,H:4.74,F:3.08,N:4.54,实测值C:87.66, H:4.73,F:3.10,N:4.51。
[0157] 实施例31化合物22的制备
[015 引
[0159] W5,6-二漠起和5-起棚酸为原料,按照实施例1所述方法,合成化合物22,收率 73.9 %。高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C24Hi7Br,理论值384.0514,测试值 384.0518。
[0160] 实施例32化合物24的制备
[0161]
12 W化合物22代替化合物1为原料,按照实施例4所述方法,合成化合物24,收率 61.2 %。局分辨质谱,ESI源,正罔子模式,分子式〔37出4化2,理论值628.0224,测试值 628.0227。 2 实施例33化合物C31的制备
[0164]
[0165] W化合物24和苯棚酸为原料,按照实施例5所述方法,合成化合物C31,收率 54.9%。
[0166] 高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C49H34,理论值622.266 1,测试值 622.2664。元素分析(C4姐34),理论值C: 94.50,H: 5.50,实测值C: 94.52,H: 5.48。
[0167] 出输俩19心>会物1阿9的击Il么
[016 引
123456 W化合物24和化晚-3-棚酸为原料,按照实施例5所述方法,合成化合物C33,收率 61.8%。 2 高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C47H32N2,理论值624.2565,测试值 624.2568。元素分析(C47出2N2),理论值C:90.35,H:5.16,N:4.48,实测值C:90.33,H:5.17,N: 4.50。 3 实施例35化合物25的制备 4
[0172]
5 Wl ,8-二漠糞和5-起棚酸为原料,按照实施例1所述方法,合成化合物25,收率 68.9%。高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C22HisBr,理论值358.0357,测试值 358.0359。 6 实施例36化合物C34的制备
[0175]
[0176] W化合物25代替化合物I为原料,按照实施例4所述方法,合成化合物C34,收率 68.2%。
[0177] 高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C35H24,理论值444.1878,测试值 444.1872。元素分析(C35出4),理论值C: 94.56,H: 5.44,实测值C: 94.59,H: 5.41。
[017引实施例37化合物C38的制备 [01791
123 化合物27的制备:在SOOmLS 口瓶中,加入1,8-二漠糞(14.3g,0.05mol),4-(五氣 苯基)-1-糞棚酸(16.9g,0.05mol),碳酸钟(11.0g,0.08mol),甲苯(150g),去离子水(60g), 无水乙醇(20邑),氮气保护下,加入?(1。化3)4(0.8邑),升溫至回流,保溫反应1611,降溫至25 °C,分液,200g去离子水洗有机相一次,100g无水硫酸钢干燥,抽滤,收集有机相,有机相快 速通过35cm厚的硅胶柱,过柱液脱溶剂,所得粗产品使用异丙醇为溶剂重结晶,得到化合物 27,类白色固体 18.7g,收率 74.8%,MS(m/s):498.1。 2 化合物28的制备:在SOOmLS 口瓶中,加入化合物27( 17.5g,0.035mol),干燥的四 氨巧喃(160g),降溫至-78°C,滴入正下基裡的正己烧溶液(16mL,2.2mol/L,0.035mol),-78 °C保溫化,将二苯甲酬(6.37g,0.035mol)溶解在70mL干燥的四氨巧喃中,而后慢慢滴入反 应瓶,-78 °C保溫化,将反应瓶移入25 °C的水浴中,反应液自然升溫至1 (TC,加入40mL质量浓 度为10%的盐酸水溶液,揽拌lOmin,分液,收集有机相,脱去溶剂,得到化合物28的粗产品 22g,所得化合物28的粗产品,不再进行精制,直接用于下一步反应中。 3 化合物C38的制备:在SOOmLS 口瓶中,加入上一步所得到的化合物28的粗产品 (22g),加入冰乙酸ISOg,质量浓度为35.5 %的浓盐酸0.5g,升溫至回流,保溫反应地,降溫 至25°C,抽滤,180g去离子水淋洗滤饼,60g无水乙醇淋洗滤饼,收集滤饼,使用甲苯为溶剂 重结晶,得到化合物C38,类白色固体15.9g,收率77.9 %。
[0183] 高分辨质谱,ESI源,正离子模式,分子式C39H21F5,理论值584.1563,测试值 584.1567。元素分析(〔3姐21。5),理论值。80.13,出3.62少:16.25,实测值。80.11,山3.64, F:16.25。
[0184] 实施例38化合物31的制备
[0185]
[0186] 化合物29的制备:在SOOmLS 口瓶中,加入化合物1 (11.6g,0.035mo 1),干燥的四氨 巧喃(120g),降溫至-78°C,滴入正下基裡的正己烧溶液(16mL,2.2mol/L,0.035mol),-78°C 保溫化,将二苯甲酬(6.37g,0.035mol)溶解在70mL干燥的四氨巧喃中,而后慢慢滴入反应 瓶,-78 °C保溫化,将反应瓶移入25 °C的水浴中,反应液自然升溫至1 (TC,加入40mL质量浓度 为10 %的盐酸水溶液,揽拌IOmin,分液,收集有机相,脱去溶剂,得到化合物29的粗产品 15g,所得化合物29的粗产品,不再进行精制,直接用于下一步反应中。
[0187] 化合物30的制备:在SOOmLS 口瓶中,加入上一步所得到的化合物29的粗产品 (15g),加入冰乙酸120g,质量浓度为35.5 %的浓盐酸0.5g,升溫至回流,保溫反应4h,降溫 至25°C,抽滤,ISOg去离子水淋洗滤饼,60g无水
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