有机晶体管用有机半导体材料以及有机晶体管元件的制作方法_2

文档序号:9383245阅读:来源:国知局
基、正戊基、正己基、正辛基、正 十二烷基、正十四烷基、正十八烷基、正二十二烷基、正二十四烷基之类的直链饱和烃基,异 丁基、新戊基、2-乙基己基、2-己基辛基、4-癸基十二烷基等分支饱和烃基,烷基、环戊基、 环己基、环辛基、4- 丁基环己基、4-十二烷基环己基等饱和脂环烃基。优选的碳数为1~6。
[0045] 优选的芳香族烃基可列举自以下化合物中去除氢而产生的基团等:苯 (benzene)、并环戊二稀(pentalene)、節(indene)、萘(naphthalene)、莫(azulene)、庚 搭稀(heptalene)、辛搭稀(octalene)、引达省(indacene)、危稀(acenaphthylene)、 非那稀(phenalene)、菲(phenanthrene)、蒽(anthracene)、三節(trindene)、焚 蒽(fluoranthene)、酉昔菲稀(acephenanthrylene)、酉昔蒽稀(aceanthrylene)、三 亚苯(triphenylene)、花(pyrene)、鐘(chrysene)、四芬(tetraphene)、并四苯 (tetracene)、七曜稀(pleiadene)、起(picene)、花(perylene)、戊芬(pentaphene)、并 五苯(pentacene)、四邻亚苯(tetraphenylene)、螺稀(helicene)、己芬(hexaphene)、玉 红省(rubicene)、晕苯(coronene)、联三亚萘(trinaphthylene)、庚芬(heptaphene)、 P比蒽(pyranthrene)、卵苯(ovalene)、心环稀(corannulene)、苯并[c]起(benzo[c] picene) (fulminene)、蒽嵌蒽(anthanthrene)、二苯并[de,mn]并四苯(dibenzo[de,mn] tetracene) (zethrene)、三苯并[de,kl,rst]戊芬(tribenzo[de,kl,rst]pentaphene) (terrylene)、并四苯并并四苯(naphthacenonaphthacene)、三聚節(truxene)或者这些芳 香环连结多个而成的芳香族化合物。更优选为可列举自苯、萘、菲、蒽、.菌或者这些芳香环 连结多个而成的芳香族化合物中去除氢而产生的基团。优选的碳数为6~24。
[0046] 优选的杂芳香族基可列举自以下化合物中去除氢而产生的基团等:呋喃、苯 并咲喃、异苯并咲喃、咕吨(xanthene)、嚼蒽(oxathrene)、二苯并咲喃、迫咕吨并咕吨 (peri-xanthenoxanthene)、噻吩、噻吩并噻吩(thienothiophene)、噻吨(thioxanthene)、 噻蒽(thianthrene)、吩噁噻(phenoxathiin)、噻節(thionaphthene)、异噻節 (isothianaphthene)、并噻吩(thiophthene)、萘并[2,3_b]噻吩(thiophanthrene)、二苯 并噻吩、吡略、吡挫(pyrazoIe)、碲挫(tellurazoIe)、硒挫(selenazoIe)、噻挫、异噻挫、 噁挫、咲咕(furazane)、吡啶、吡嗪、喃啶、P达嗪、三嗪、吲嗪(indolizine)、吲噪、异吲噪、 口引挫(indazole)、卩票呤、喹嗪(quinolizine)、异喹卩林、味挫、咪挫、萘啶(naphthyridine)、 酿嗪(phthalazine)、喹挫卩林(quinazoline)、苯并二氮杂卓(benzodiazepine)、喹喔淋 (quinoxaline)、增 P林(cinnoline)、喹淋、噪啶(pteridine)、菲啶(phenanthridine)、 口丫啶(acridine)、萘嵌间二氮杂苯(perimidine)、菲略卩林(phenanthroline)、吩嗪、 味淋(carboline)、吩碲嗪(phenotellurazine)、吩硒嗪(phenoselenazine)、吩噻 嗪(phenothiazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、奥沙拉嗪(anthyridine)、苯并[lmn] 菲啶(benzo[lmn]phenanthridine)(thebenidine)、喹叨卩林(quindoline)、喹吲噪 P林(quinindoline)、卩丫吲噪卩林(acrindoline)、酿吡呤(phthaloperine)、三苯二噻嗪 (triphenodithiazine)、三苯二 Dv惡嗪(triphenodioxazine)、酷嗪(phenanthrazine)、 蒽B丫嗪(anthraz ine)、苯并噻挫、苯并咪挫、苯并嚼挫、苯并异嚼挫、苯并异噻挫、苯 并二噻吩、萘并二噻吩、蒽并二噻吩(anthradithiophene)、苯并噻吩并苯并噻吩 (benzothienobenzothiophene)或者这些芳香环连结多个而成的芳香族化合物另外,也可 使用自通式(1)所表示的化合物中去除氢而产生的基团(基团I)。更优选为可列举自以下 化合物中去除氢而产生的基团:呋喃、噻吩、噻吩并噻吩、吡咯、苯并二噻吩、萘并二噻吩、蒽 并二噻吩、苯并噻吩并苯并噻吩、通式(1)所表示的化合物或者这些芳香环连结多个而成 的芳香族化合物。优选的碳数为3~24。另外,在所述基团I的情况下,其数量优选为0、1 或2。
[0047] 此外,在由芳香环连结多个而成的芳香族化合物所产生的基团的情况下,所连结 的数量优选为2~10,更优选为2~7,所连结的芳香环可相同,也可不同。此处,芳香环是 指芳香族烃环、芳香族杂环或者两者,可具有取代基。芳香族基也相同。
[0048] 此处,芳香环连结多个而产生的基团例如是由下述式表示。
[0049]
[0050] 此处,Ar1~Ar 6表示经取代或未经取代的芳香环。
[0051] 作为所述芳香环连结多个而产生的基团的具体例,例如可列举:自联苯、三联苯、 联吡啶、联嘧啶、苯基萘、二苯基萘、苯基菲、吡啶基苯、吡啶基菲、苯基吲哚并咔唑、二噻吩、 三联噻吩、噻吩基噻吩并噻吩(thiophenylthienothiophene)等中去除氢而产生的基团。
[0052] 所述烷基或者芳香族基可具有取代基,取代基只要不损及半导体材料的性能,则 并无限定,取代基的总数为1~4,优选为1~2。此外,由芳香环连结多个而成的芳香族化 合物所产生的基团也同样可具有取代基。这些优选的取代基可列举:碳数1~20的烷基、 碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的烷基硫基、碳数2~10的烯基、碳数2~10的炔基、 碳数2~10的烷氧基羰基、碳数1~10的烷基磺酰基、碳数1~10的卤代烷基、碳数2~ 10的烷基酰胺基、碳数3~20的三烷基硅烷基、碳数4~20的三烷基硅烷基烷基、碳数 5~20的三烷基硅烷基烯基、碳数5~20的三烷基硅烷基炔基等。更优选为可例示:甲基、 乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十八烷 基、正二十二烷基、正二十四烷基之类的直链饱和烃基,异丁基、新戊基、2-乙基己基、2-己 基辛基、4-癸基十二烷基等分支饱和烃基,环戊基、环己基、环辛基、4-丁基环己基、4-十二 烷基环己基等饱和脂环烃基,甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正己基氧基等。在具有 两个以上的取代基的情况下,可相同,也可不同。
[0053] 在R1为烯基的情况下,碳数为2~50,优选为2~10,可使用经取代或未经取代 的烯基。取代基可使用烷基、芳香族烃基、杂芳香族基、烷基硅烷基。烷基、芳香族烃基及杂 芳香族基可使用所述&中例示的基团。
[0054] 在R1为炔基的情况下,碳数为2~50,优选为2~10,可使用经取代或未经取代 的烯基。取代基可使用烷基、芳香族烃基、杂芳香族基、烷基硅烷基。烷基、芳香族烃基及杂 芳香族基可使用所述&中例示的基团。
[0055] 通式(1)中,a、b为0~4的整数,c为0~2的整数,a+b+c为0以上的整数。因 此,R 1的数量可为〇,但为了作为有机晶体管用有机半导体材料也提高性能,a+b+c优选为1 以上,更优选为1~4的整数,尤其优选为2。在具有2个以上的情况下,这些可相同,也可 不同。
[0056] 通式(1)所表示的化合物优选为具有一个以上的碳数2~50的炔基或烯基作为 R1,更优选为具有一个~四个,尤其优选为具有两个。在具有两个以上的情况下,可包含炔 基及烯基这两者。
[0057] 式(Ib)中的私独立地为选自氢、碳数1~30的烷基、碳数6~50的芳香族烃基、 碳数3~50的杂芳香族基中的基团。这些烷基、芳香族烃基、杂芳香族基可具有取代基,在 具有一个以上的取代基的情况下,碳数的计算中包含这些取代基的碳数。在R 2为碳数1~ 30的烷基、碳数6~50的芳香族烃基、碳数3~50的杂芳香族基的情况下,这些基团可以 是与R 1中所说明的相同的烷基、芳香族烃基、杂芳香族基。
[0058] 所述通式(1)所表示的化合物且具有R1的化合物可通过将公知的合成法加以组 合来合成。此时,优选为使通式(2)所表示的化合物与通式(3)所表示的化合物进行反应。
[0059] 通式(2)(只要未特别说明,则为包含式(2a)及式(2b)的含意)中,X表示卤素 原子、CF 3SO3S、三烷基硅烷基、有机硼基、有机锡基、卤化镁基、或者卤化锌基的任一者。通
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