挫、巧喃等 芳香族化合物。
[0193] 上述列举出的单元C中，对于苯、糞、嚷吩、嚷吩并嚷吩、苯并嚷吩等而言，估计通 过对化合物的晶体结构赋予平面性而实现迁移率的提高，所W特别优选。 阳194] <单元B>
[01巧]碳原子数为2~20的直链烷基、 阳 196]
阳197](退火工序）
[0198] 制作本发明的有机薄膜时，可W进行或不进行退火，但是为了提高迁移率，更优选 进行退火工序。退火工序可W有效利用于提高由溶液等制作的膜的结晶性、通过多晶型形 成的亚稳相转变为最稳定相等、作为装置材料使用的结晶相的控制。
[0199] 进行退火的溫度为低于本发明中使用的包含具有芳香族稠环系结构的电荷传输 性分子单元A、和作为侧链的单元B的化合物由晶体转变为液晶的溫度的溫度，优选为尽可 能接近于由该晶体转变为液晶的溫度的溫度下进行。在此，接近的溫度根据成为对象的化 合物不同而异，可列举出例如前述转变溫度、和比该转变溫度低10~20°C左右的溫度的范 围内的溫度，化合物24的情况下，可列举出120°C左右的溫度。对进行退火化的时间没有限 审IJ，可列举出5~60分钟左右的时间。 阳2〇0](半导体装置工作的确认） 阳201] 利用飞行时间（Time-of-fli曲t)法进行的瞬态光电流的测定，意味着观测通过 光照射实现的光电荷的产生和电荷传输，该测定系统对应于实现使用有机半导体材料的 光传感器。因此，通过该测定，能够确认本发明的有机半导体材料能够用于半导体装置工 作。关于利用运种方法的半导体装置工作确认的详细内容，例如可W参照非专利文献Appl. Phys.Lett.，74No. 182584-2586(1999)。 阳202]另外，通过制作有机晶体管、评价其特性，能够确认本发明的有机半导体材料能够 用作有机晶体管。关于利用运种方法的半导体装置工作确认的详细内容，例如可W参照文 献S.F.Nelsona,Y. -Y.Lin,D,J,Gundlach,andT.N.Jackson,Temperature-independent Transistors,Appl.Phys.Lett. , 72No. 151854-1856 (1998)等。 阳2〇3](合适的结构） 阳204] 本发明中使用的液晶物质基本上优选为在3环W上且5环W内的芳香环W棒状 (即，大致直线状）连接而成的稠环系中，介由单键在稠环系的分子长轴方向连接至少另一 个环状结构得到一种结构，在该结构的任意一者中，在分子长轴方向连接碳原子数为3W 上的控链单元而成的结构。
[0205] 如前文所述，本发明中使用的液晶物质为在3环W上且5环W内的芳香环W棒状 连接而成的稠环系中，介由单键在稠环系的分子长轴方向连接至少另一个环状结构得到一 种结构，在该结构的任意一者中，在分子长轴方向连接碳原子数为3W上的控链单元而成 的结构。将下述物质（参照图）作为例子对其进行例示。
阳209] 进而，本发明中使用的化合物组，能够将上述单元A~C适当组合来进行分子设 计，作为具体的化合物，可列举出下述化合物，但是当然本发明中成为对象的化合物组不限 于它们。 阳 210]
[0212] 进而除了上述化合物之外，W下所示的液晶物质也是有效的。 阳21引
[0216] 上述液晶物质的特性汇总示于W下的表。表中，各记号的意思如下所述。
[0217] (a)化学结构式
[0218] 化）相变行为（冷却过程）
[0219] *1:各向同性相、 阳220] N:向列相、 阳扣^ SmA:近晶型A相、 阳22引 SmC:近晶型C相、 阳扣引 SmE:近晶型E相、 阳224] SmG:近晶型G相、 阳225] SmX:高次的近晶相或亚稳的晶体、
[0226] K:结晶相 悦27][表1]
悦29][表2] 阳230]
阳241] 实施例 阳242] 通过实施例对本发明进行更详细说明。 悦创（合成例1) 阳244] 化合物24通过W02012/121393号公报中记载的方法由[1]苯并嚷吩并巧，2-b]
[1]苯并嚷吩（简称为BTBT)，利用W下所示的方案合成。
阳246]化合物 24-1 (2-癸基BTBT)根据文献化iquidCrystals2004, 31，1367-1380 和Collect.Czech.Qiem.Commun. 2002, 67, 645-664)，由BTBT通过 2 工序（Rriede^L-Crafts酷 基化、Wolff-Kishner还原）合成. 阳247] 化合物24-2 (2-癸基-7-硝基BTBT)的合成 阳24引将化合物24-U2. 48g、6. 52毫摩尔）的二氯甲烧（160mL)溶液冷却到-50°C(析 出固体），用30分钟滴加发烟硝酸的1. 2M二氯甲烧溶液（12mL)。在-50°C下进一步揽拌2 小时后，加入饱和碳酸氨钢水溶液（~13mL)停止反应。分液收取下层，用10%食盐水洗 涂，用无水硫酸儀干燥，进行浓缩干燥，得到粗制固体（2. 75g)。该固体由2-下酬（~40mL) 重结晶化，得到化合物24-2的黄色晶体1. 86g(收率67% )。
[0249]H-nmr(270MHz,CDCI3) : 58. 83 化 1H,J2. 2Hz,H-6)，8. 31 (dd, 1H,J8.8, 2. 2Hz,H-8)，7. 92 (d,IH,J8.8Hz,H-9)，7. 84 (d,IH,J8. 2Hz,H-4)，7. 75 (d,IH,Jl. 4Hz,H-1)，7. 33 (dd,IH,J8. 2,I. 4Hz,H-3)，2. 78 (t, 2H,J~7.甜z,ArCHz)，I. 71(quint(五重峰）.2H,J~ 7. 5Hz,ArCHzCHz)，~I. 2 ~I. 4 (m, 14H,邸2巧），0.88扣 3H,J~7Hz,邸3) 阳巧0] 化合物24-3 (7-癸基BTBT-2-胺）的合成 阳巧U 将化合物24-2(1. 28g、30毫摩尔）、锡化92g)悬浮于乙酸（15血），在约70°C加 热、揽拌下，缓慢滴加浓盐酸（2. 7mL)。进而在100°C下反应1小时后，冷却到10°CW下，滤 取固体。将该固体收取于氯仿（~IOOmL),依次用浓氨水、饱和食盐水洗涂，用无水硫酸儀 干燥后，进行浓缩干燥，得到粗制固体（1.Ig)。该固体用硅胶柱（氯仿-环己烧1:1、添加 1% =乙胺）分离精制，由石油酸结晶化，得到微灰色的化合物24-3的化合物0.86g(收率 72% )O 阳252]H-nmr (270MHz, CDCI3) : 5 7.68(d, 1H, J8. 2Hz, H-9)，7. 67化roadeneds(变 宽），1H, H-6)，7. 62 (d, 1H, J8. 4Hz, H-4)，7. 23 (dd, 1H, JL 5,8. 2Hz, H-8)，7. 16 (d, 1H, J~ 2化，护1)，6.81((1(1，1&1~2,8.4化，护3)，3.84(311曲11713'〇日(16116(13(略变宽），~ 2H,畑2)，2. 73 (t,甜，J~7.甜Z, ArCHz)，1.68(五重峰.2H, J~7.甜Z, ArCHzCHz)，~1. 2~ 1. 4 (m, 14H,邸2巧），0. 87扣3H, J~7Hz,邸3) 阳巧3] 化合物24-4 (2-癸基-7-舰BTBT)的合成
[0254] 在-15°C冷却下向化合物24-3(396mg、l毫摩尔）的二氯甲烧（15血）溶液中，滴 加BF3-Et2〇(216mg)、亚硝酸叔下醋（126mg)。用约1小时将反应溫度升高至5°C后，加入舰 (400mg)、舰化钟（330mg)、四下基舰化锭（25mg)的二氯甲烧-THF混合液（l:2、3mL)的溶 液。进而在加热回流下反应8小时后，用氯仿稀释，依次用10%硫代硫酸钢、5M氨氧化钢、 10 %食盐水洗涂，用无水硫酸钢干燥，进行浓缩干燥。所得到的深褐色的粗制固体巧OOmg) 用硅胶柱（氯仿-环己烧、1:1)精制，由氯仿-甲醇结晶化。进而由轻石油重结晶化，得到 化合物24-4的化合物228mg(收率45% )。 阳巧5] H-nmr巧OOMHz,CDCU: 58. 23 (d, 1H,Jl. 4Hz,H-6)，7. 77 (d, 1H,J8. 2Hz,H-4 )，7. 72 (dd,IH,Jl. 4,8. 2Hz,H-8)，7. 71 (d,IH,Jl. 4Hz,H-1)，7. 59 (d,IH,J8. 2Hz,H-9) ，7. 29 (dd,IH,Jl. 4,8. 2Hz,H-3)，2. 76 (t, 2H,J7.細z,ArCHz)，I. 69 (五重峰.，2H,J~ 7. 5Hz,ArCHzCHz)，~I. 2 ~I. 4 (m, 14H,邸2巧），0.88扣 3H,J~7Hz,邸3) 阳巧6] 化合物24 (2-癸基-7-苯基BTBT)的合成 阳巧7] 向化合物24-4(228mg、0. 45毫摩尔）的二嗯烧（8血）溶液中，加入2M憐酸S钟 (0. 45血)、苯基棚酸（东京化成工业、110mg、0. 9毫摩尔），鼓入20分钟氣气后，加入四 苯基麟）合钮（东京化成工业、30mg、0.025毫摩尔）、S环己基麟（和光纯药工业、13mg、 0. 045毫摩尔），在95°C下加热揽拌22小时。反应液用氯仿稀释，用10%食盐水洗涂，将下 层浓缩干燥，得到粗制固体（293mg)。将该固体由甲苯重结晶化，得到化合物24的化合物 130mg(收率 63% )。 阳巧引H-nmH500MHz,CDCI3) : 58. 12 (d, 1H,Jl.8Hz,H-6)，7. 92 (d, 1H,J8. 2Hz,H-9)，7. 79 (d,IH,J7.細z,H-4)，7. 73 (br.s,IH,H-1)，7. 69 (dx2, 3H,H-8, 2,，6,（（denote(表示） Ph))，7. 49(t，2H,J~細z，H-3'，5'），7. 38(tt,IH,J〉l,~細z，H-4'），7. 29(dd,IH,J〉l, 7.細z,H-3)，2. 7^t, 2H,J~7Hz,ArCHz)，I. 70 (五重峰.2H,J~7Hz,ArCHzCHz)，~I. 2 ~ 1. 4 (m, 14H,邸2巧），0.88扣 3H,J~7Hz,邸3) 悦别（合成例。 阳26〇] 合成例1中，使用CuHzsCOCl来替代C9H19COCI，合成化合物64 (2-十二烷基-7-苯 基BTBT)。 阳261](实施例1) 阳262] 使用合成例1中得到的化合物（化合物24)，通过W下的方法，确认了双分子层结 构和晶体管特性。 阳263](薄膜的制作） 阳264] 将带热氧化膜的娃晶圆（重渗杂P型娃（P+-Si)、热氧化膜（Si〇2)厚度：300nm)切 断为20X25mm后，对于该切断的娃晶圆（之后简称为基板）依次用中性洗剂、超纯水、异丙 醇（IPA)、丙酬、IPA进行超声波洗涂。
[02化]接着，将合成例1的化合物溶解于二甲苯，制备溶液。溶液的浓度为Iwt%~ 0. 5wt%。将该溶液W及将该溶液涂布于基板的玻璃制的移液管预先在加热台上加热到规 定溫度，将上述基板设置于旋涂机上，所述旋涂机设置于烘箱内，将烘箱内升溫到约IOOC 后，将溶液涂布于基板上，使得基板旋转（约3000rpm、30秒）。停止旋转后，快速取出基板， 冷却至室溫。进而对于所得到的有机薄膜进行120°C、5分钟的热退火。 阳％6] 狂畑测定）
[0267] 对于低角的面外邸D测定，使用RIGAKURAD-2B狂射线源CuKa射线波长1.541、 发散狭缝1/6°、散射狭缝0. 15mm、受光狭缝1/6° )，通过0-2 0扫描由r测定至5°。 悦68] 关于