有机电致发光元件及其制造方法与流程

本发明涉及有机电致发光元件(以下有时简称为有机el元件。)及其制造方法。

本申请基于2017年12月21日在日本申请的特愿2017-244969要求优先权，将其内容援用于此。

背景技术：

有机el元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且可视性优异，可进行鲜明的显示。因此对有机el元件进行了活跃的研究。

1987年伊士曼柯达公司的c.w.tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件。由此，他们使使用了有机材料的有机el元件成为了实用的元件。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠、将两者的电荷注入到荧光体的层中而使其发光。由此，用10v以下的电压得到1000cd/m²以上的高亮度(例如参照专利文献1及专利文献2)。

目前为止，为了有机el元件的实用化，进行了大量的改进。对层叠结构的各种职能进一步细分化，在基板上依次设置了阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件中，通过从底部发光的底部发射结构的发光元件实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。

近年来，逐渐使用将具有高功函数的金属用于阳极、从上部发光的顶部发射结构的发光元件。在从具有像素电路的底部将光取出的底部发射结构中，发光部的面积受到限制。相对于此，在顶部发射结构的发光元件中，通过从上部将光取出，像素电路不会阻挡，因此具有将发光部扩宽的优点。在顶部发射结构的发光元件中，在阴极中使用lif/al/ag(例如参照非专利文献2)、ca/mg(例如参照非专利文献3)、lif/mgag等半透明电极。

在这样的发光元件中，在发光层中所发出的光入射到其他膜的情况下，如果以某角度以上入射，则在发光层与其他膜的界面发生全反射。因此，只能利用发出的光的一部分。近年来，为了提高光的取出效率，提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置有折射率高的“封盖层”的发光元件(例如参照非专利文献2及3)。

就顶部发射结构的发光元件中的封盖层的效果而言，在将三(2-苯基吡啶)铱(iii)(ir(ppy)3)用于发光材料的发光元件中，确认了约1.7倍的效率提高。在无封盖层的情况下电流效率为38cd/a，相对于此，在使用有膜厚60nm的znse作为封盖层的发光元件中，为64cd/a。另外，示出半透明电极与封盖层的透射率的极大值与效率的极大值未必一致。示出光的取出效率的最大值由干涉效应决定(例如参照非专利文献3)。

目前为止，提出在封盖层的形成中使用精细度高的金属掩模。但是，如果是高温条件下的使用，存在着如下问题：金属掩模由于热而产生变形，由此对位精度降低。因此，就znse而言，熔点高达1100℃以上(例如参照非专利文献3)，如果是精细度高的金属掩模，则不能在正确的位置蒸镀，有可能对发光元件自身产生影响。进而，即使是利用溅射法的成膜，也会对发光元件产生影响。因此，以无机物作为构成材料的封盖层不适合于使用。

此外，作为调整折射率的封盖层，有时使用三(8-羟基喹啉)铝(以下简写为alq3)(例如参照非专利文献2)。已知alq3为一般作为绿色发光材料或电子传输材料所使用的有机el材料。但是，alq3在青色发光材料中所使用的450nm附近具有弱的吸收。因此，在青色发光元件的情况下，也有色纯度降低及光的取出效率降低的问题。

另外，如果是设置了以往的封盖层的元件，太阳光的波长400nm至410nm的光通过，对元件内部的材料产生影响，也存在着色纯度及光的取出效率降低的问题。

为了改善有机el元件的元件特性，特别要求吸收太阳光的波长400nm至410nm的光、使得不对元件内部的材料产生影响。另外，为了大幅地改善光的取出效率，作为封盖层的材料，需要吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平8-048656号公报

专利文献2：日本专利第3194657号公报

专利文献3：国际公开第2014/009310号

专利文献4：国际公开第2013/038627号

非专利文献

非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)

非专利文献2：appl.phys.let.，78，544(2001)

非专利文献3：appl.phys.let.，82，466(2003)

非专利文献4：j.org.chem.，71，1802(2006)

非专利文献5：j.org.chcm.，60，7508(1995)

非专利文献6：synth.commun.，11，513(1981)

非专利文献7：appl.phys.lett.，98，083302(2011)

技术实现要素：

发明要解决的课题

本发明鉴于上述实际情况而完成，其课题在于提供高亮度、发光效率及电力效率良好、长寿命的有机el元件及其制造方法。

用于解决课题的手段

本发明人为了实现上述的目的，如以下所示，进行了深入研究。

即，着眼于芳基胺系材料的薄膜的稳定性、耐久性优异，从折射率高的特定的具有苯并唑环结构的胺化合物中选择在浓度10^-5mol/l下的吸收光谱中波长400nm至410nm处的吸光度高的材料。而且，制作使用该材料作为构成封盖层的材料的有机el元件，深入进行了元件的特性评价。其结果，完成了本发明。

即，根据本发明，提供以下的有机el元件。

1)有机el元件，是至少依次具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极及封盖层的有机el元件，其特征在于，上述封盖层含有由下述通式(a-1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物。

[化1]

(式(a-1)中，a及x可相互相同也可不同，表示以由下述通式(b-

1)表示的r1～r6内的1处作为键合部位的1价基团，z表示以由下述通式(b-1)表示的r1～r6内的1处作为键合部位的1价基团、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或取代或未取代的稠合多环芳香族基团，ar可各自相互相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团或单键。)

[化2]

(式(b-1)中，r1～r6可相互相同也可不同，表示作为键合部位的连接基、氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，q表示氮原子、氧原子或硫原子。但是，在q为氧原子、硫原子的情况下，q不具有r6。)

2)上述1)所述的有机el元件，其中，上述封盖层包含消光系数在波长400nm至410nm处为0.2以上、且在浓度10^-5mol/l的吸收光谱中波长400nm至410nm处的吸光度为0.2以上的材料。

3)上述1)所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(b-1)为下述通式(b-2)或(b-3)。

[化3]

(式(b-2)及(b-3)中，将虚线部作为键合部位，r7～r11可相互相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或取代或未取代的芳氧基，q表示氮原子、氧原子或硫原子。但是，在q为氧原子、硫原子的情况下，q不具有r11。)

4)上述1)所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(b-1)为下述通式(b-4)、(b-5)、(b-6)或(b-7)。

[化4]

(式(b-4)、(b-5)、(b-6)或(b-7)中，以虚线部作为键合部位，r12～r15可相互相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或取代或未取代的芳氧基。)

5)上述4)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a、x及z具有苯并唑环结构的胺化合物。

6)上述4)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x具有苯并唑环结构、且上述通式(a-1)中的z具有取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或取代或未取代的稠合多环芳香族基团的胺化合物。

7)上述5)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a、x及z内至少1处具有由上述通式(b-4)或(b-6)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

8)上述5)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a、x及z内至少1处具有由上述通式(b-5)或(b-7)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

9)上述5)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a、x及z内至少2处具有由上述通式(b-4)或(b-6)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

10)上述5)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a、x及z内至少2处具有由上述通式(b-5)或(b-7)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

11)上述5)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a、x及z具有由上述通式(b-4)或(b-6)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

12)上述5)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a、x及z具有由上述通式(b-5)或(b-7)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

13)上述6)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x内至少1处具有由上述通式(b-4)或(b-6)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

14)上述6)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x内至少1处具有由上述通式(b-5)或(b-7)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

15)上述6)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x具有由上述通式(b-4)或(b-6)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

16)上述6)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x具有由上述通式(b-5)或(b-7)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

17)上述6)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x具有由上述通式(b-4)或(b-5)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

18)上述6)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x具有由上述通式(b-6)或(b-7)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

19)上述5)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a、x及z具有相同的苯并唑环结构的胺化合物。

20)上述6)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x具有相同的苯并唑环结构的胺化合物。

21)上述20)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x具有相同且由上述通式(b-4)或(b-5)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

22)上述20)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x具有相同且由上述通式(b-6)或(b-7)表示的苯并唑环结构的胺化合物。

23)上述5)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a、x及z具有不相同的苯并唑环结构的胺化合物。

24)上述6)所述的有机el元件，其特征在于，含有：上述通式(a-1)中的a及x具有不相同的苯并唑环结构的胺化合物。

25)上述1)所述的有机el元件，其中，上述封盖层的厚度为30nm～120nm的范围内。

26)上述1)所述的有机el元件，其中，上述封盖层的折射率在透过该封盖层的光的波长为450nm～750nm的范围内为1.85以上。

27)有机el元件的制造方法，是制造上述17)所述的有机el元件的有机el元件的制造方法，其中，使用上述通式(a-1)中的a及x具有由上述通式(b-4)或(b-5)表示的苯并噁唑环结构的胺化合物来形成有机el元件的封盖层。

28)有机el元件的制造方法，是制造上述18)所述的有机el元件的有机el元件的制造方法，其中，使用上述通式(a-1)中的a及x具有由上述通式(b-6)或(b-7)表示的苯并噻唑环结构的胺化合物来形成有机el元件的封盖层。

29)有机el元件，其特征在于，

在第1电极与第2电极之间具有包含发光层的有机层，

在上述第1电极的与上述有机层相反侧的面层叠封盖层，

上述封盖层含有具有苯并唑环结构的由下述通式(a-2)表示的叔胺化合物。

[化5]

[化6]

(式(a-2)中，ar各自表示取代或未取代的芳香族烃基的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环基的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团或单键。d及e各自为由下述式(b-8)表示的苯并唑环结构。g为选自由下述式(b-8)表示的苯并唑环结构、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或取代或未取代的稠合多环芳香族基团中的任一者，

式(b-8)中，r21～r26各自为选自氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或取代或未取代的芳氧基中的任一者。r21～r26中的任一者为与式(a-2)中的ar键合的连接基。l为选自氮原子、氧原子或硫原子中的任一者，在l为氧原子或硫原子的情况下不具有r26。)

30)上述29)所述的有机el元件，其特征在于，上述第1电极为阴极。

31)上述29)或上述30)所述的有机el元件，其特征在于，上述有机层是在空穴传输层与电子传输层之间配置有上述发光层而成的。

32)上述29)～上述31)中任一项所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的与d及e键合的ar为对亚苯基。

33)上述32)所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的d和e相同，上述式(b-8)表示的苯并唑环结构中的r25为与式(a-2)中的ar键合的连接基。

34)上述33)所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的r21～r24均为氢原子，l为氧原子。

35)上述33)所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的r21～r24均为氢原子，l为硫原子。

36)上述29)～上述31)中任一项所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的与g键合的ar为对亚苯基。

37)上述36)所述的有机el元件，其中，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的g为未取代的稠合多环芳香族基团。

38)上述29)～上述31)中任一项所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的与d及e键合的ar为间亚苯基。

39)上述38)所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的d和e相同，上述式(b-8)表示的苯并唑环结构中的r25为与式(a-2)中的ar键合的连接基。

40)上述39)所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的r21～r24均为氢原子，l为氧原子。

41)上述29)～上述34)中任一项所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的3个ar中与g键合的ar为单键，g为取代或未取代的芴基。

42)上述29)～上述31)中任一项所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的ar为单键，g为取代或未取代的芳香族烃基，作为d及e的由上述式(b-8)表示的苯并唑环结构中的r22与式(a-2)中的n键合。

43)上述41)或上述42)所述的有机el元件，其特征在于，由式(b-8)表示的苯并唑环结构中的l为氧原子。

44)上述29)～上述43)中任一项所述的有机el元件，其特征在于，上述通式(a-2)表示的叔胺化合物的浓度10^-5mol/l下的波长400nm及410nm处的吸光度为0.2～1.5。

45)上述29)～上述44)中任一项所述的有机el元件，其特征在于，上述封盖层的厚度为30nm～120nm的范围内。

46)上述29)～上述45)中任一项所述的有机el元件，其特征在于，上述封盖层的使波长400nm及410nm的光透过时的折射率为2.20～3.00，消光系数为0.25～1.50。

47)有机el元件的制造方法，其特征在于，具有：

在第1电极与第2电极之间形成包含发光层的有机层的工序、和

在上述第1电极的与上述有机层相反侧的面层叠封盖层的工序，

使用具有苯并唑环结构的由下述通式(a-2)表示的叔胺化合物来形成上述封盖层。

[化7]

[化8]

(式(a-2)中，ar各自表示取代或未取代的芳香族烃基的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环基的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团或单键。d及e各自为由下述式(b-8)表示的苯并唑环结构。g为选自由下述式(b-8)表示的苯并唑环结构、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或取代或未取代的稠合多环芳香族基团中的任一者，

式(b-8)中，r21～r26各自为选自氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或取代或未取代的芳氧基中的任一者。r21～r26中任一者为与式(a-2)中的ar键合的连接基。l为选自氮原子、氧原子或硫原子中的任一者，在l为氧原子或硫原子时，不具有r26。)

发明的效果

本发明的有机el元件的亮度高，发光效率及电力效率良好，寿命长。

另外，根据本发明的有机el元件的制造方法，能够制造本发明的有机el元件。

附图说明

图1为表示本实施方式的有机el元件的一例的概略截面图。

具体实施方式

本发明的目的为改善有机el元件的元件特性。特别地，使得吸收太阳光的波长400nm至410nm的光、不对元件内部的材料产生影响。另外，为大幅地改善光的取出效率。进而，为提供具备由(1)吸光系数高、(2)折射率高、(3)薄膜的稳定性良好、(4)耐久性优异、(5)耐光性优异、(6)在青、绿和红色各个波长区域中不具有吸收的材料所构成的封盖层的有机el元件。

作为适于本发明的封盖层的材料的物理特性，能够列举出(1)吸光系数高、(2)折射率高、(3)可蒸镀、(4)薄膜状态稳定、(5)玻璃化转变温度高。

另外，作为适于本发明的元件的物理特性，能够列举出(1)吸收400nm至410nm的光、(2)光的取出效率高、(3)无色纯度的降低、(4)无经时变化地使光透过、(5)寿命长。

“有机el元件”

本实施方式的有机el元件是在第1电极与第2电极之间具有包含发光层的有机层、在第1电极的与有机层相反侧的面层叠有封盖层而成的。

有机层包含发光层，可以只是发光层，也可具有将发光层与其他的有机层进行层叠而成的层叠结构。由于功能分离型结构可提高发光效率，因此有机层优选在空穴传输层与电子传输层之间配置发光层而成。

第1电极为阳极或阴极。就第2电极而言，在第1电极为阳极的情况下为阴极，在第1电极为阴极的情况下为阳极。

就封盖层而言，不仅可设置于第1电极的与有机层相反侧的面，也可设置于第2电极的与有机层相反侧的面。为了成为光的取出效率高的有机el元件，优选与封盖层相接配置的第1电极(和第2电极)为透明或半透明。

作为本发明的有机el元件的结构，例如，在顶部发射结构的发光元件的情况下，可列举出在玻璃基板上依次设置有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极及封盖层的多层结构。进而，可列举出在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。

图1为表示本实施方式的有机el元件的一例的概略截面图。图1中所示的有机el元件为在玻璃基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8、封盖层9的顶部发射结构的有机el元件。

在这些多层结构中，可省略或兼作某个或某些有机层。例如，也能够制成兼作空穴注入层和空穴传输层的构成、兼作空穴传输层和电子阻挡层的构成、兼作空穴阻挡层和电子传输层的构成、兼作电子传输层和电子注入层的构成等。另外，也可形成为将2层以上的具有同一功能的有机层进行层叠而成的构成。例如，也能够制成将2层空穴传输层进行层叠而成的构成、将2层发光层进行层叠而成的构成、将2层电子传输层进行层叠而成的构成、将2层封盖层进行层叠而成的构成等。

就有机el元件的各层的膜厚的合计而言，优选200nm～750nm左右，更优选350nm～600nm左右。

“封盖层”

在本发明的有机el元件中，上述封盖层的厚度优选为30nm至120nm的范围，更优选为40nm至80nm的范围。如果封盖层的厚度为30nm以上，则具有封盖层所产生的效果变得显著，因此优选。如果封盖层的厚度为120nm以下，则能够抑制封盖层的厚度对有机el元件的薄膜化带来障碍，因此优选。在封盖层的膜厚为30nm～120nm的情况下，得到良好的光的取出效率。

予以说明，就封盖层的膜厚而言，能够根据发光层中所使用的发光材料的种类、封盖层以外的有机el元件的各层的厚度等来适当地改变。

在本发明的有机el元件中，优选透过上述封盖层的光的波长为450nm至750nm的范围以内的、该封盖层的折射率为1.85以上，更优选为1.90以上。

封盖层的折射率成为与有机el元件的光的取出效率的提高有关的指标。

就封盖层的折射率而言，优选比邻接的电极的折射率大。即，通过封盖层，有机el元件中的光的取出效率提高，就其效果而言，在封盖层和与封盖层相接的材料的界面处的反射率大时光干涉的效果大，因此有效。因此，优选封盖层的折射率比邻接的电极的折射率大，优选使波长400nm及410nm的光透过时的折射率为1.70以上，更优选1.80以上，特别优选为1.85以上。

就本实施方式的有机el元件的封盖层而言，特别优选使波长400nm及410nm的光透过时的折射率为2.20～3.00。就具有使波长400nm及410nm的光透过时的折射率为2.20以上的封盖层的有机el元件而言，由于成为光的取出效率高、高亮度、发光效率和电力效率良好的有机el元件，因此优选。

另外，就本实施方式的有机el元件的封盖层而言，优选使波长400nm及410nm的光透过时的消光系数为0.25～1.50。就使波长400nm及410nm的光透过时的消光系数为0.25以上的封盖层而言，吸收波长400nm及410nm的光的功能良好。因此，具备上述消光系数为0.25以上的封盖层的有机el元件成为耐光性良好、能够长期保持色纯度、抑制了亮度的劣化的寿命长的有机el元件。

另外，本发明的有机el元件中所具备的封盖层可只由1层的薄膜形成，也可将材料不同的2种以上的薄膜层叠。

另外，封盖层可只由1种材料形成，也可混合地包含2种以上的材料。

就本发明的有机el元件的封盖层而言，含有由上述通式(a-1)或(a-2)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物。上述胺化合物能够通过蒸镀法进行成膜形成，除了蒸镀法以外，也能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为封盖层，可使用将这些胺化合物单独地成膜的层，也可使用与其他材料一起混合而成膜的单层。就封盖层而言，也可形成为将上述化合物单独地成膜的层之间、与其他材料一起混合而成膜的层之间、或者单独地成膜的层与混合而成膜的层进行层叠而成的结构。

“由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物”

本实施方式的有机el元件中所具备的封盖层含有：具有苯并唑环结构的由上述通式(a-1)或(a-2)表示的叔胺化合物。由通式(a-1)及(a-2)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物为新型化合物。

就由通式(a-1)表示的叔胺化合物而言，式中的a及x具有由式(b-1)表示的苯并唑环结构。另外，就由通式(a-2)表示的叔胺化合物而言，式中的d及e具有由式(b-8)表示的苯并唑环结构。因此，由通式(a-1)及(a-2)表示的叔胺化合物能够形成波长400nm至410nm的光的吸光度高、使波长400nm及410nm的光透过时的折射率和消光系数高的薄膜。因此，包括含有由通式(a-1)及(a-2)表示的叔胺化合物的封盖层的本实施方式的有机el元件为高亮度，发光效率和电力效率良好，为长寿命。

作为通式(a-1)、(a-2)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b-6)、(b-7)及(b-8)中的z、g、ar及r1至r15、r21至r26表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体地，除了苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基及咔啉基等以外，还选自碳原子数6～30的芳基、或碳原子数2～20的杂芳基。

作为通式(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b-6)、(b-7)及(b-8)中的r1至r15、r21至r26表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”、“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”、或“取代或未取代的芳氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”、“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”、“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”、“碳原子数5～10的环烷氧基”、或“芳氧基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、环戊氧基、环己氧基、1-金刚烷氧基、苯氧基、甲苯氧基及联苯氧基等。

作为通式(a-1)、(a-2)、(b-1)、(b-2)、(b-3)、(b-4)、(b-5)、(b-6)、(b-7)及(b-8)中的z、g、ar及r1至r15、r21至r26表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”、“取代稠合多环芳香族基团”、“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、或“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体地，除了重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等以外，还能够列举出碳原子数6～30的芳基、或碳原子数2～20的杂芳基等，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基与取代的苯环或在同一苯环多个取代的取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

另外，在本发明的有机el元件中，上述通式(a-1)及(a-2)中的ar优选为取代或未取代的芳香族烃基的二价基团或单键，更优选为取代或未取代的苯基的二价基团。

本实施方式中，就由上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的与d及e键合的ar而言，优选为对亚苯基或间亚苯基，更优选为对亚苯基。就该叔胺化合物而言，由于具有折射率高的特性，因此具有包含其的封盖层的有机el元件可得到光的取出效率更高的效果。

在由上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的与d及e键合的ar为对亚苯基或间亚苯基的情况下，优选式(a-2)中的d与e相同，由上述式(b-8)表示的苯并唑环结构中的r25为与式(a-2)中的ar键合的连接基。就该叔胺化合物而言，由于具有折射率高的特性，因此具有包含其的封盖层的有机el元件可得到光的取出效率更高的效果。

进而，优选由上述通式(a-2)表示的叔胺化合物中的与d及e键合的ar为对亚苯基或间亚苯基，在式(a-2)中的d与e相同、由上述式(b-8)表示的苯并唑环结构中的r25为与式(a-2)中的ar键合的连接基的情况下，式(a-2)中的r21～r24均为氢原子，l为氧原子或硫原子。该叔胺化合物由于具有折射率高的特性，因此具有包含其的封盖层的有机el元件可得到光的取出效率更高的效果。

作为由上述通式(a-2)表示的叔胺化合物，优选式(a-2)中的与g键合的ar为对亚苯基。该叔胺化合物由于具有折射率高的特性，因此具有包含其的封盖层的有机el元件可得到光的取出效率更高的效果。

作为由上述通式(a-2)表示的叔胺化合物，在式(a-2)中的与g键合的ar为对亚苯基的情况下，优选式(a-2)中的g为未取代的稠合多环芳香族基团。就该叔胺化合物而言，由于具有折射率高的特性，因此具有包含其的封盖层的有机el元件可得到光的取出效率更高的效果。

作为由上述通式(a-2)表示的叔胺化合物，式(a-2)中的3个ar中，与g键合的ar为单键，g可为取代或未取代的芴基。就该叔胺化合物而言，由于具有折射率高的特性，因此具有包含其的封盖层的有机el元件可得到光的取出效率更高的效果。

作为由上述通式(a-2)表示的叔胺化合物，式(a-2)中的全部ar为单键，g为取代或未取代的芳香族烃基，作为d及e的由式(b-8)表示的苯并唑环结构中的r22可以与式(a-2)中的n键合。就该叔胺化合物而言，由于具有折射率高的特性，因此具有包含其的封盖层的有机el元件可得到光的取出效率更高的效果。

作为式(a-2)中的全部ar为单键、g为取代或未取代的芳香族烃基、作为d及e的由式(b-8)表示的苯并唑环结构中的r22与式(a-2)中的n键合的叔胺化合物，优选由式(b-8)表示的苯并唑环结构中的r24及r25为苯基。就该叔胺化合物而言，由于具有折射率高的特性，因此，就具有包含其的封盖层的有机el元件而言，可得到光的取出效率更高的效果。

上述通式(a-1)中的q、及通式(a-2)中的l为选自氮原子、氧原子或硫原子中的任一者，氧原子或硫原子时具有更高的折射率特性，因此优选为氧原子或硫原子。

在适合用于本发明的有机el元件的、由上述通式(a-1)或(a-2)表示的化合物中，作为优选的化合物的具体例，在以下示出由式(1)～(85)表示的化合物。应予说明，由通式(a-1)或(a-2)表示的化合物并不限定于在以下所示的由式(1)～(85)表示的化合物。

[化9]

[化10]

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

作为封盖层的材料，在由式(1)～(85)表示的化合物中，优选使用选自由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物中的任1种或2种以上。

这些化合物在浓度10^-5mol/l下的波长400nm及410nm处的吸光度为0.2以上，吸收波长400nm及410nm的光的功能良好。另外，这些化合物通过蒸镀法能够形成厚度为30nm～120nm、使波长400nm及410nm的光透过时的折射率为2.20以上、消光系数为0.25以上的膜。

因此，通过使用选自由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物中的任1种或2种以上作为封盖层的材料，得到更高亮度、发光效率及电力效率更良好、更长寿命的有机el元件。

作为封盖层的材料，特别优选使用选自由式(12)(76)(60)(77)表示的化合物中的任1种或2种以上。这些化合物的波长400nm至410nm的光的吸光度高，通过蒸镀法能够形成使波长400nm及410nm的光透过时的折射率及消光系数更高的膜。因此，优选作为封盖层的材料。

作为由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物，优选玻璃化转变温度(tg)为100℃以上的化合物。化合物的玻璃化转变温度(tg)成为薄膜状态的稳定性的指标。如果化合物的玻璃化转变温度(tg)为上述范围内，则能够形成稳定性良好的薄膜，因此优选作为封盖层的材料。具备稳定性良好的封盖层的有机el元件的寿命长而优选。

就本实施方式中的由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物的熔点及玻璃化转变温度(tg)而言，使用化合物的粉体，通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、dsc3100sa)来测定。

作为由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物，优选浓度10^-5mol/l下的波长400nm及410nm处的吸光度为0.2～1.5的化合物，更优选波长400nm处的吸光度为0.6～1.5的化合物。就包含波长400nm及410nm下的吸光度为0.2以上的化合物的封盖层而言，吸收波长400nm及410nm的光的功能良好。因此，具备包含上述吸光度为0.2以上的化合物的封盖层的有机el元件的耐光性良好，寿命长。

就本实施方式中的由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物的吸光度而言，通过用甲苯溶剂将浓度调节到10^-5mol/l、使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)而测定。

作为由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物，优选吸光系数为80000～200000的范围的化合物。如果化合物的吸光系数为上述范围，则能够形成吸收光的功能良好的薄膜，因此作为封盖层的材料优选。

就本实施方式中的由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物的吸光系数而言，通过制作用甲苯溶液将浓度调节为5.0×10^-6mol/l、1.0×10^-5mol/l、1.5×10^-5mol/l、2.0×10^-5mol/l的4种浓度的样品，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)测定各样品的峰值波长处的吸光度，使用其结果制作校正曲线而算出。

“由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物的制造方法”

就由通式(a-1)及(a-2)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物而言，例如，能够采用以下所示的方法来制造。

首先，为了形成作为由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物的主骨架的由式(b-1)或(b-8)表示的苯并唑环结构，制作用作原料的卤化苯并唑衍生物。就具有与由式(b-1)或(b-8)表示的苯并唑环结构所对应的结构的卤化苯并唑衍生物而言，例如，能够如下所述采用其自身公知的手法来合成(例如参照非专利文献4)。

进而，使用铜催化剂、钯催化剂等使合成的卤化苯并唑衍生物与芳基胺进行偶合反应。由此，能够合成本发明的上述通式(a-1)或(a-2)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物。

另外，代替卤化苯并唑衍生物而使用硼酸衍生物、或硼酸酯衍生物，与卤化芳基胺进行偶合反应，由此同样地能够合成本发明的由上述通式(a-1))或(a-2)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物(例如参照非专利文献5、6)。

[化16]

就这样合成的由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物而言，优选通过利用柱色谱法的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等精制后使用。

就合成的由通式(a-1)及(a-2)表示的化合物的鉴定而言，能够采用nmr分析来进行。

“阳极”

在本实施方式的有机el元件中，在玻璃基板上设置有阳极。作为阳极的材料，使用ito(氧化铟锡)、金这样的功函数大的电极材料。

作为阳极的制造方法，能够使用蒸镀法等公知的方法。

“有机层”

在本实施方式中，作为有机层，以具有从阳极侧依次将空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层进行层叠而成的结构的情形为例进行说明。

(空穴注入层)

作为本发明的有机el元件的空穴注入层的材料，能够使用在分子中具有将3个以上的三苯基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如星爆型的三苯基胺衍生物，各种的三苯基胺4聚体等材料，以酞菁铜为代表的卟啉化合物，六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物，涂布型的高分子材料。

作为空穴注入层，可使用将这些材料单独地成膜的层，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就空穴注入层而言，也可形成为将上述的材料单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独地成膜的层与混合而成膜的层进行层叠而成的结构。

就这些材料而言，可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，也可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

(空穴传输层)

作为本发明的有机el元件的空穴传输层的材料，优选使用n，n'-二苯基-n，n'-二(间甲苯基)联苯胺(以下简称为tpd)、n，n'-二苯基-n，n'-二(α-萘基)联苯胺(以下简称为npd)、n，n，n'，n'-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(以下简称为tapc)等。作为空穴传输层的材料，特别优选使用在分子中具有将2个三苯基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如n，n，n'，n'-四联苯基联苯胺等。另外，作为空穴传输层的材料，优选使用在分子中具有将3个以上的三苯基胺结构用单键或不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如各种的三苯基胺3聚体和4聚体等。

作为空穴传输层，可使用将这些材料单独地成膜的层，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就空穴传输层而言，也可形成为将上述的材料单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独地成膜的层与混合而成膜的层进行层叠而成的结构。

这些材料可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，也可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

另外，作为空穴注入层及空穴传输层的材料，可使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(以下简称为pedot)/聚(苯乙烯磺酸)(以下简称为pss)等涂布型的高分子材料。

另外，在空穴注入层或空穴传输层中，能够使用对于在该层中通常所使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如参照专利文献3)等进行p掺杂而成的产物、在其部分结构中具有tpd等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。

(电子阻挡层)

作为本发明的有机el元件的电子阻挡层的材料，能够使用4，4'，4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(以下简称为tcta)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(以下简称为mcp)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(以下简称为ad-cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9h-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。

作为电子阻挡层，可使用将这些材料单独地成膜的层，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就电子阻挡层而言，也可形成为将上述的材料单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独地成膜的层与混合而成膜的层进行层叠而成的结构。

这些材料可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，也可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

(发光层)

作为本发明的有机el元件的发光层的材料，除了以alq3为首的喹啉酚衍生物的金属络合物以外，能够使用各种的金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。

另外，发光层可由主体材料和掺杂剂材料构成。作为主体材料，优选使用蒽衍生物。除此之外，作为主体材料，除了上述发光材料以外，还能够使用具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。

作为发光层，可使用将这些材料单独地成膜的层，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就发光层而言，也可形成为将上述的材料单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独地成膜的层与混合而成膜的层进行层叠而成的结构。

另外，也可使用磷光发光体作为发光材料。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。例如，能够使用ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、双(3，5-二氟-2-(2-吡啶基苯基-(2-羧基吡啶基)铱(iii)(firpic)、双(2，4-二氟苯基吡啶合)-四(1-吡唑基)硼酸酯铱(iii)(fir6)等青色的磷光发光体、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮合)铱(iii)(btp2ir(acac))等红色的磷光发光体等。

作为此时的主体材料，作为空穴注入·传输性的主体材料，能够使用4，4’-二(n-咔唑基)联苯(以下简称为cbp)、tcta、mcp等咔唑衍生物。作为电子传输性的主体材料，能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(以下简称为ugh2)、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(以下简称为tpbi)等，能够制作高性能的有机el元件。

就磷光性的发光材料的在主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度消光，相对于发光层整体，优选以1～30重量％的范围通过共蒸镀进行掺杂。

另外，作为发光材料，也可使用2-联苯基-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(pic-trz)、2，4-双(f3-(9h-咔唑-9-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(cc2ta)、2，4，6-三(4-(10h-吩噁嗪-10h-基)苯基)-1，3，5-三嗪(pxz-trz)、2，4，5，6-四(9h-咔唑-9-基)间苯二甲腈(4czipn)、咔唑基二氰基苯(cdcb)衍生物等放射延迟荧光的材料(例如参照非专利文献7)。

这些发光材料可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，也可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

(空穴阻挡层)

作为本发明的有机el元件的空穴阻挡层的材料，能够使用浴铜灵(以下简写为bcp)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚铝(iii)(以下简称为balq)等喹啉酚衍生物的金属络合物、各种的稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可兼作电子传输层的材料。

作为空穴阻挡层，可使用将这些材料单独地成膜的层，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就空穴阻挡层而言，也可形成为将上述的材料单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独地成膜的层与混合而成膜的层进行层叠而成的结构。

这些材料可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，也可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

(电子传输层)

作为本发明的有机el元件的电子传输层的材料，除了以alq3、balq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。

作为电子传输层，可使用将这些材料单独地成膜的层，也可使用将2种以上的材料混合而成膜的单层。就电子传输层而言，也可形成为将上述的材料单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独地成膜的层与混合而成膜的层进行层叠而成的结构。

这些材料可通过蒸镀法来进行薄膜形成，除了蒸镀法以外，也可通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。

(电子注入层)

作为本发明的有机el元件的电子注入层的材料，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、喹啉酚锂等喹啉酚衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、或者镱(yb)、钐(sm)、钙(ca)、锶(sr)、铯(cs)等金属等。

就电子注入层而言，在电子传输层与阴极的优选的选择下，能够将其省略。

进而，在电子注入层或电子传输层中，能够使用对于在该层中通常所使用的材料进一步将铯等金属进行了n掺杂的产物。

作为电子注入层的制造方法，能够使用蒸镀法等公知的方法。

“阴极”

作为本发明的有机el元件的阴极的材料，使用铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金、ito、由氧化铟和氧化锌构成的透明电极材料(izo)等。

在本实施方式的有机el元件中，与封盖层相接配置的第1电极为阴极。因此，就阴极而言，为了制成光的取出效率高的有机el元件，优选为透明或半透明。

作为阴极的制造方法，能够使用蒸镀法等公知的方法。

本实施方式的有机el元件具有：在透明或半透明电极的外侧所设置的、折射率比半透明电极高的封盖层。由此，在本实施方式的有机el元件中，能够大幅地提高光的取出效率。另外，通过在封盖层中使用由上述通式(a-1)或(a-2)表示的具有苯并唑环化合物的胺化合物，能够在400℃以下的温度下成膜。因此，不会对发光元件给予损伤，另外，能够使用高精细掩模来形成使各色的光的取出效率最优化的封盖层。因此，本实施方式的有机el元件能够适合应用于全色显示器，能够显示色纯度良好、鲜明且明亮的图像。

本实施方式的有机el元件使用吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性、耐久性、耐光性优异的有机el元件用的材料作为封盖层的材料。因此，本实施方式的有机el元件与现有的有机el元件相比，不受太阳光的影响，保持色纯度，使光的取出效率的大幅的提高成为可能。进而，根据本实施方式的有机el元件，可实现高效率、长寿命的有机el元件。

予以说明，在上述中，对于顶部发射结构的有机el元件进行了说明，但本发明并不限定于此。就本发明而言，对于底部发射结构的有机el元件、从上部和底部这两者发光的双重发射结构的有机el元件也能够同样地适用。这些情况下，位于将光从发光元件向外部取出的方向的电极优选为透明或半透明。

“有机el元件的制造方法”

本实施方式的有机el元件的制造方法具有：在第1电极与第2电极之间形成包含发光层的有机层的工序、和在第1电极的与有机层相反侧的面层叠封盖层的工序。

在本实施方式中，使用具有苯并唑环结构的由通式(a-1)或(a-2)表示的叔胺化合物来形成封盖层。作为将封盖层层叠的方法，由于蒸镀法是适于批量生产纳米单位的薄膜的方法，因此优选使用蒸镀法。

实施例

以下对本发明的实施方式，采用实施例具体地说明。本发明只要不超越其主旨，则并不限定于以下的实施例。

“实施例1”

由式(10)表示的化合物＜双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-([1，1’，2’，1”]三联苯-4’-基)-胺＞的合成

在反应容器中加入([1，1’，2’，1”]三联苯-4’-基)-胺：5.6g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：14.4g、叔丁氧基钠：4.4g、甲苯：60ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入醋酸钯：0.1g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.4ml，在加热回流下搅拌一晚。将反应容器自然冷却后，加入甲醇，取得析出的固体，得到粗制物。由粗制物，取得通过采用甲苯/丙酮混合溶剂的晶析精制而析出的固体，得到双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-([1，1’，2’，1”]三联苯-4’-基)-胺(上述的由式(10)表示的化合物)的黄色粉体：11.0g(收率76.4％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(dmso-d6)检测出以下的29个氢的信号。

δ(ppm)＝8.19(4h)、7.78(4h)、7.50(1h)、7.45-7.34(8h)、7.30(1h)、7.28-7.18(7h)、7.15(2h)。

“实施例2”

由式(16)表示的化合物＜双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-(9，9-二甲基-9h-芴-2-基)-胺＞的合成

在反应容器中加入9，9-二甲基-9h-芴-2-基-胺：3.0g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：8.6g、叔丁氧基钠：4.1g、甲苯：60ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.1g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.6ml，在加热回流下搅拌一晚。将反应容器自然冷却后，加入甲苯，实施分散清洗，将不溶物过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。由粗制物，取得通过采用甲苯/丙酮混合溶剂的晶析精制而析出的固体，得到双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-(9，9-二甲基-9h-芴-2-基)-胺(上述的由式(16)表示的化合物)的黄色粉体：7.4g(收率86.7％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(dmso-d6)检测出以下的29个氢的信号。

δ(ppm)＝8.16(4h)、7.90(1h)、7.83(1h)、7.77(4h)、7.55(1h)、7.47(1h)、7.40(4h)、7.35(2h)、7.29(4h)、7.20(1h)、1.43(6h)。

“实施例3”

由式(17)表示的化合物＜双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-(9，9-二苯基-9h-芴-2-基)-胺＞的合成

在反应容器中加入9，9-二苯基-9h-芴-2-基-胺：5.0g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：9.0g、叔丁氧基钠：4.3g、甲苯：60ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.3g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.6ml，在加热回流下搅拌一晚。将反应容器自然冷却后，加入甲苯，实施分散清洗，将不溶物过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。由粗制物，取得通过采用甲苯/丙酮混合溶剂的晶析精制而析出的固体，得到双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-(9，9-二苯基-9h-芴-2-基)-胺(上述的由式(17)表示的化合物)的黄色粉体：8.4g(收率77.8％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(dmso-d6)检测出以下的33个氢的信号。

δ(ppm)＝8.13(4h)、8.01(1h)、7.94(1h)、7.78(4h)、7.48-7.21(19h)、7.10(4h)。

“实施例4”

由式(12)表示的化合物＜双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(萘-1-基)苯基}胺＞的合成

在反应容器中加入4-(萘-1-基)苯基-胺：7.5g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：20.6g、叔丁氧基钠：9.9g、甲苯：150ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.9g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.4ml，在加热回流下搅拌3小时。将反应容器自然冷却到80℃后，将不溶物过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。采用柱色谱法对粗制物进行精制，得到双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(萘-1-基)苯基}胺(上述的由式(12)表示的化合物)的黄色粉体：3.4g(收率16％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(cdcl3)检测出以下的27个氢的信号。

δ(ppm)＝8.26-8.22(4h)、8.02-8.09(1h)、7.89-7.97(2h)、7.77-7.83(2h)、7.49-7.63(8h)、7.32-7.42(10h)。

“实施例5”

由式(76)表示的化合物＜双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺＞的合成

在反应容器中加入4-(萘-2-基)苯基-胺：7.5g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：20.6g、叔丁氧基钠：9.9g、甲苯：150ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.9g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.4ml，在加热回流下搅拌3小时。将反应容器自然冷却到80℃后，加入硅胶而过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。用甲苯对粗制物进行重结晶，得到双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺(上述的由式(76)表示的化合物)的黄色粉体：6.3g(收率30％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(cdcl3)检测出以下的27个氢的信号。

δ(ppm)＝8.19-8.24(4h)、8.09(1h)、7.87-7.97(3h)、7.73-7.83(5h)、7.51-7.62(4h)、7.32-7.42(10h)。

“实施例6”

由式(77)表示的化合物＜双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺＞的合成

在反应容器中加入4-(菲-9-基)苯基-胺：8.0g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：17.9g、叔丁氧基钠：8.6g、甲苯：160ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.8g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.4ml，在加热回流下搅拌3小时。将反应容器自然冷却到80℃后，加入硅胶而过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。用甲苯对粗制物进行重结晶，得到双-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺(上述的由式(77)表示的化合物)的黄色粉体：15.0g(收率77.0％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(cdcl3)检测出以下的29个氢的信号。

δ(ppm)＝8.73-8.84(2h)、8.24-8.27(4h)、8.07-11(1h)、7.92-7.97(1h)、7.57-7.84(11h)、7.35-7.43(10h)。

“实施例7”

由式(78)表示的化合物＜双-{3-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(萘-1-基)苯基}胺＞的合成

在反应容器中加入4-(萘-1-基)苯基-胺：7.5g、2-(3-溴苯基)苯并噁唑：20.6g、叔丁氧基钠：9.9g、甲苯：150ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.9g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.4ml，在加热回流下搅拌3小时。将反应容器自然冷却到80℃后，将不溶物过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。用柱色谱法对粗制物进行精制，得到双-{3-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(萘-1-基)苯基}胺(上述的由式(78)表示的化合物)的黄色粉体：7.6g(收率46％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(cdcl3)检测出以下的27个氢的信号。

δ(ppm)＝8.18-8.20(2h)、8.08-8.14(1h)、8.01-8.05(2h)、7.86-7.95(2h)、7.74-7.82(2h)、7.31-7.62(18h)。

“实施例8”

由式(79)表示的化合物＜双-{3-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺＞的合成

在反应容器中加入4-(萘-2-基)苯基-胺：6.0g、2-(3-溴苯基)苯并噁唑：15.8g、叔丁氧基钠：7.9g、甲苯：120ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.8g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.4ml，在加热回流下搅拌3小时。将反应容器自然冷却到80℃后，加入硅胶而过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。用甲苯对粗制物进行重结晶，得到双-{3-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺(上述式(79)表示的化合物)的黄色粉体：12.4g(收率75％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(cdcl3)检测出以下的27个氢的信号。

δ(ppm)＝8.14-8.15(2h)、8.08(1h)、7.99-8.04(2h)、7.86-7.96(3h)、7.69-7.82(5h)、7.46-7.60(6h)、7.30-7.42(8h)。

“实施例9”

由式(80)表示的化合物＜双-{3-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺＞的合成

在反应容器中加入4-(菲-9-基)苯基-胺：7.0g、2-(3-溴苯基)苯并噁唑：15.7g、叔丁氧基钠：7.5g、甲苯：160ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.7g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.3ml，在加热回流下搅拌3小时。将反应容器自然冷却到80℃后，加入硅胶而过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。用甲苯对粗制物进行重结晶，得到双-{3-(苯并噁唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺(上述式(80)表示的化合物)的黄色粉体：9.2g(收率54％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(cdcl3)检测出以下的29个氢的信号。

δ(ppm)＝8.72-8.84(2h)、8.12-8.22(3h)、8.02-8.07(2h)、7.92-7.97(1h)、7.34-7.84(21h)。

“实施例10”

由上述式(60)表示的化合物＜双-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-([1，1’，2’，1”]三联苯-4’-基)-胺＞的合成

在反应容器中加入([1，1’，2’，1”]三联苯-4’-基)-胺：6.2g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：16.1g、叔丁氧基钠：7.3g、甲苯：160ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入醋酸钯：0.2g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.6ml，在加热回流下搅拌一晚。将反应容器自然冷却到80℃后，加入硅胶而过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。用甲苯对粗制物进行重结晶，得到双-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-([1，1’，2’，1”]三联苯-4’-基)-胺(由上述式(60)表示的化合物)的黄色粉体：9.7g(收率58％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(cdcl3)检测出以下的29个氢的信号。

δ(ppm)＝8.18-8.20(4h)、7.50-7.76(4h)、7.19-7.42(19h)、7.06-7.16(2h)。

“实施例11”

由上述式(85)表示的化合物＜双-(2，4-二苯基-苯并噁唑-6-基)-苯基-胺＞的合成

在反应容器中加入苯胺：0.5g、2，4-二苯基-6-氯-苯并噁唑：3.5g、叔丁氧基钠：1.6g、二甲苯：20ml，一边照射30分钟超声波一边通入氮气。在反应容器中进一步加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.1g、三环己基膦：0.2g，在加热回流下搅拌一晚。将反应容器自然冷却后，过滤，将滤液浓缩，得到粗制物。用柱色谱法对粗制物进行精制，得到双-(2，4-二苯基-苯并噁唑-6-基)-苯基-胺(由上述式(85)表示的化合物)的黄色粉体：2.0g(收率59％)。

对于得到的黄色粉体，使用nmr对结构进行了鉴定。

用¹h-nmr(dmso-d6)检测出以下的29个氢的信号。

δ(ppm)＝8.19(2h)、8.17(2h)、7.96(4h)、7.63(4h)、7.61(2h)、7.55-7.46(6h)、7.45-7.35(6h)、7.25(3h)。

(化合物的熔点及玻璃化转变温度(tg)的测定)

对于实施例1～实施例6中合成的由式(10)(12)(16)(17)(76)(77)表示的化合物的粉体，分别使用高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、dsc3100sa)测定了熔点和玻璃化转变温度(tg)。在以下示出其结果。

实施例1(式(10)的化合物)熔点：未观测到；tg：120℃

实施例2(式(16)的化合物)熔点：未观测到；tg：121℃

实施例3(式(17)的化合物)熔点：267℃；tg：147℃

实施例4(式(12)的化合物)熔点：226℃；tg：114℃

实施例5(式(76)的化合物)熔点：249℃；tg：111℃

实施例6(式(77)的化合物)熔点：未观测到；tg：133℃

实施例7(式(78)的化合物)熔点：210℃；tg：101℃

实施例8(式(79)的化合物)熔点：256℃；tg：102℃

实施例9(式(80)的化合物)熔点：未观测到；tg：120℃

实施例10(式(60)的化合物)熔点：未观测到；tg：121℃

实施例11(式(85)的化合物)熔点：240℃；tg：113℃

另外，由上述的测定结果可知，由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物的玻璃化转变温度(tg)均为100℃以上，是能够形成稳定性良好的薄膜的材料。

(化合物的峰值波长、吸光度及吸光系数的测定)

对于实施例1～实施例11中合成的由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物，分别用甲苯溶剂调节到浓度10^-5mol/l，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)，测定波长200～600nm的范围中的吸光度，求出峰值波长。将其结果示于表1中。

另外，对于实施例1～实施例11中合成的由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物，分别用甲苯溶剂调节到浓度10^-5mol/l，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)，测定波长400nm及410nm处的吸光度。将其结果示于表1中。

另外，对于实施例1～实施例11中合成的由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物，制成分别用甲苯溶液调节到浓度5.0×10^-6mol/l、1.0×10^-5mol/l、1.5×10^-5mol/l、2.0×10^-5mol/l的4种浓度的样品。使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造、v-650)测定各样品的峰值波长处的吸光度，对每个化合物制作校正曲线，算出吸光系数。将其结果示于表1中。

为了比较，使用由下述式(2-1)表示的化合物和alq3，与由式(10)表示的化合物同样地测定各自的峰值波长、吸光度及吸光系数。

将其结果汇总示于表1中。

[化17]

[表1]

如表1中所示，由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物的峰值波长与由式(2-1)表示的化合物及alq3同样地，接近400nm。由此可知，由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物能够作为不易吸收青、绿和红各个波长区域中的光、且吸收波长400nm及410nm的光的薄膜的材料来使用。

如表1中所示，由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物与由式(2-1)表示的化合物及alq3相比，吸光度高。由此可知，就由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物而言，如果为相同的浓度，与由式(2-1)表示的化合物及alq3相比，是能够形成吸收波长400nm及410nm的光的功能良好的薄膜的材料。

另外，由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物与由式(2-1)表示的化合物和alq3相比，吸光系数大。因此，通过使用由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物，能够形成越使膜厚厚膜化、吸收光的功能越显著地升高的膜。

(薄膜的折射率及消光系数的测定)

分别使用实施例1～实施例11中合成的由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物，在硅基板上制作膜厚80nm的蒸镀膜。

对于得到的蒸镀膜，分别使用分光测定装置(フィルメトリクス公司制造、f10-rt-uv)，测定使波长400nm的光透过时和使波长410nm的光透过时的折射率n及消光系数k。将其结果示于表2中。

为了比较，分别使用由上述式(2-1)表示的化合物及alq3，在硅基板上制作膜厚80nm的蒸镀膜，与由式(10)表示的化合物的蒸镀膜同样地测定使波长400nm的光透过时和使波长410nm的光透过时的折射率n及消光系数k(例如参照专利文献4)。将其结果汇总示于表2中。

[表2]

如表2中所示，由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物构成的薄膜与由式(2-1)表示的化合物和alq3构成的薄膜相比，使波长400nm及410nm的光透过时的折射率n高。

由此，通过使用由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物构成的薄膜作为封盖层，能够期待有机el元件中的光的取出效率的提高。

另外，由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物构成的薄膜与由式(2-1)表示的化合物和alq3构成的薄膜相比，使波长400nm及410nm的光透过时的消光系数k高。

这表示使用了由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物构成的薄膜的封盖层充分地吸收太阳光的波长400nm至410nm的光，不对元件内部的材料产生影响。

“实施例12”

通过在以下所示的方法，制造图1中所示的有机el元件。

在预先形成了反射电极作为由金属构成的阳极2的玻璃基板1上，通过蒸镀法依次形成空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8、封盖层9，得到图1中所示的有机el元件。

具体地，准备将膜厚50nm的ito、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ito作为阳极2依次成膜而成的玻璃基板1。对于玻璃基板1，在异丙醇中进行20分钟超声波清洗后，在加热到250℃的热板上进行10分钟干燥。然后，进行2分钟uv臭氧处理后，将该带有ito的玻璃基板1安装到真空蒸镀机内，将真空蒸镀机内减压到0.001pa以下。

接着，以覆盖阳极2的方式，作为空穴注入层3，对电子受体(受体-1)和由下述式表示的化合物(3-1)以蒸镀速度比成为受体-1：化合物(3-1)＝3：97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为10nm的方式形成。

在该空穴注入层3上，作为空穴传输层4，形成化合物(3-1)以使膜厚成为140nm。

在该空穴传输层4上，作为发光层5，对由下述式表示的化合物(3-2)和由下述式表示的化合物(3-3)以蒸镀速度比成为化合物(3-2)：化合物(3-3)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成。

在该发光层5上，作为电子传输层6，对由下述式表示的化合物(3-4)和由下述式表示的化合物(3-5)以蒸镀速度比成为化合物(3-4)：化合物(3-5)＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成。

[化18]

在该电子传输层6上，作为电子注入层7，形成氟化锂以使膜厚成为1nm。

在该电子注入层7上，作为阴极8，形成镁银合金以使膜厚成为12nm。

最后，在阴极8上，通过将实施例1中合成的由式(10)表示的化合物进行蒸镀，形成膜厚60nm的封盖层9，得到实施例12的有机el元件。

“实施例13”

作为封盖层9的材料，使用实施例2中合成的由式(16)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例13的有机el元件。

“实施例14”

作为封盖层9的材料，使用实施例3中合成的由式(17)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例14的有机el元件。

“实施例15”

作为封盖层9的材料，使用实施例4中合成的由式(12)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例15的有机el元件。

“实施例16”

作为封盖层9的材料，使用实施例5中合成的由式(76)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例16的有机el元件。

“实施例17”

作为封盖层9的材料，使用实施例6中合成的由式(77)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例17的有机el元件。

“实施例18”

作为封盖层9的材料，使用实施例7中合成的由式(78)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例18的有机el元件。

“实施例19”

作为封盖层9的材料，使用实施例8中合成的由式(79)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例19的有机el元件。

“实施例20”

作为封盖层9的材料，使用实施例9中合成的由式(80)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例20的有机el元件。

“实施例21”

作为封盖层9的材料，使用实施例10中合成的由式(60)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例21的有机el元件。

“实施例22”

作为封盖层9的材料，使用实施例11中合成的由式(85)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到实施例22的有机el元件。

“比较例1”

作为封盖层9的材料，使用由上述式(2-1)表示的化合物，除此以外与实施例12同样地得到比较例1的有机el元件。

“比较例2”

作为封盖层9的材料，使用alq3，除此以外与实施例12同样地得到了比较例2的有机el元件。

对于实施例12～实施例22、比较例1、比较例2的有机el元件，分别在大气中、常温下进行特性测定。

具体地，测定了对各有机el元件施加了直流电压时的、电流密度10ma/cm²下的驱动电压、亮度、发光效率、电力效率。将其结果示于表3中。

另外，对于实施例12～实施例22、比较例1、比较例2的有机el元件，分别在大气中、常温下进行10ma/cm²的恒电流驱动，测定将初期亮度设为100％时的亮度衰减至95％的时间，作为寿命(元件寿命)评价。将其结果示于表3中。

[表3]

如表3中所示，电流密度10ma/cm²下的驱动电压在实施例12～实施例22、比较例1、比较例2的有机el元件中大致同等。

如表3中所示，实施例12～实施例22的有机el元件与比较例1、比较例2的有机el元件相比，亮度、发光效率和电力效率高。这表示：作为有机el元件的封盖层的材料，通过使用由式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)表示的化合物，与使用了由式(2-1)表示的化合物和alq3相比，能够大幅地改善光的取出效率。

另外，实施例12～实施例22的有机el元件与比较例1、比较例2的有机el元件相比，为长寿命。

特别地，作为封盖层的材料使用了式(12)(60)(76)(77)表示的化合物的实施例15～实施例17、实施例22的有机el元件为长寿命。

产业上的可利用性

如上所述，本发明的有机el元件中适合使用的、由通式(a-1)或(a-2)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物的吸光系数高，折射率高，薄膜状态稳定。因此，作为在有机el元件的封盖层中使用的化合物优异。通过使用该化合物来制作有机el元件的封盖层，能够大幅地改善光的取出效率，得到高的发光效率和电力效率，且以吸收太阳光的光而不对元件内部的材料产生影响的方式，能够改善耐久性、耐光性。

另外，由通式(a-1)或(a-2)表示的化合物在青、绿及红各自的波长区域中不具有吸收。因此，具有使用了该化合物的封盖层的有机el元件在想要显示色纯度良好、鲜明且明亮的图像的情况下特别适合。例如，向家庭电化制品、照明的用途的发展成为可能。

附图标记的说明

1玻璃基板

2阳极

3空穴注入层

4空穴传输层

5发光层

6电子传输层

7电子注入层

8阴极

9封盖层