干燥，并将其转移至等离子清洗器中。此外，使用氧等离子体 清洗该基板5分钟，然后将其转移至真空沉积装置（vacuum deposition machine)中。
[0225] 在如上制备的透明ΙΤ0电极上，通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲 (HAT)形成厚度达50:0 ▲的空穴注入层。
[0226] [HAT]
[0227]
[0228] 通过热真空沉积以下结构的N，N-双-(1-萘基）_N，N-双-苯基_(1，1-联苯 基）-4, 4-二胺（NPB)化合物，在空穴注入层上形成厚度为400 1的空穴传输层。
[0229] [NPB]
[0231] 随后，通过使在制备实施例1中制备的化学式1-1的化合物与10 %浓度的 Ir(ppy)3·杂剂真空沉积，在空穴传输层上形成膜厚为300 1的发光层。
[0232] 通过真空沉积如下的电子传输材料，在发光层上形成厚度为200 A的电子注入 和传输层。
[0233] [电子传输材料]
[0235] 通过在电子注入层和电子传输层上顺序沉积厚度为12 A的氟化锂（LiF)和厚度 为2,000入的铝，形成正极。
[0236] 在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0. 4至0.7爲,/秒，正极的氟化锂和 铝的沉积速率分别保持在0.3赢/秒和2 A/秒，且当沉积时，真空度保持在2X10 7至 5X10 8托。
[0237] 〈实施例2>
[0238] 通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-2的化合 物代替化学式1-1的化合物。
[0239] 〈实施例3>
[0240] 通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-3的化合 物代替化学式1-1的化合物。
[0241] 〈实施例4>
[0242] 通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-14的化合 物代替化学式1-1的化合物。
[0243] 〈实施例5>
[0244] 通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-19的化合 物代替化学式1-1的化合物。
[0245] 〈实施例6>
[0246] 通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用化学式1-26的化合 物代替化学式1-1的化合物。
[0247] 〈对比实施例1>
[0248] 通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用以下H1代替化学式 1-1的化合物。
[0250] 〈对比实施例2>
[0251] 通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用以下H2代替化学式 1-1的化合物。
[0253] 〈对比实施例3>
[0254] 通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用以下H3代替化学式 1-1的化合物。
[0256] 使用实施例1至6和对比实施例1至3的各化合物作为发光层来制备器件的结果 示于表2中。
[0257] [表 2]
[0258]
[0259] 如表1所示，本说明书实施例1至6的化合物能够用作绿色发光层的主体，并与对 比实施例1至3的化合物相比显示出更高的效率和更长的寿命。
[0260] 在本说明书中描述的化合物可用作有机发光器件的有机材料层的材料。在有机发 光器件中，至少一个实施方案的化合物能够增强有机发光器件的效率，降低其驱动电压和/ 或提高其寿命特性。具体而言，在本说明书中描述的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空 穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
【主权项】
1. 一种由化学式1表示的化合物：其中，在化学式1中， X为 0、S、NAr、CRiiRi2或SiR13尺14， Li和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、取代或未取代的亚芳基、或取代或未 取代的包含一个或多个0和S原子的亚杂芳基， Ri至R,彼此相同或不同，且各自独立地为氨；気；面素基团；取代或未取代的烷基；取 代或未取代的环烷基；取代或未取代的締基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂环 基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；或取代或未取代的芳基胺基， 或相邻的两个或多个取代基彼此键合W形成取代或未取代的控环或杂环， Ar为取代或未取代的芳基或杂芳基， Rii、Ri2、R。和R14彼此相同或不同，且各自独立地为氨；気；面素基团；取代或未取代的 烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的締基；取代或未取代的芳基；或取代或未取 代的杂环基，或Rll和R12或R13和R14彼此键合W形成取代或未取代的控环或取代或未取代 的杂环， a、C、e和f彼此相同或不同，且各自独立地为0至4的整数， b、d和g彼此相同或不同，且各自独立地为0至3的整数， r和S彼此相同或不同，且各自独立地为1至3的整数， 当a为2或更大时，Ris彼此相同或不同， 当b为2或更大时，Rzs彼此相同或不同， 当C为2或更大时，Rss彼此相同或不同， 当d为2或更大时，R4S彼此相同或不同， 当e为2或更大时，Rss彼此相同或不同， 当f为2或更大时，ReS彼此相同或不同， 当g为2或更大时，R,s彼此相同或不同， 当r为2或更大时，LiS彼此相同或不同，W及 当S为2或更大时，Lzs彼此相同或不同。2. 权利要求1的化合物，其中化学式1由W下化学式2至4中的任何一种表示：其中，在化学式2至4中， X、Ri至R7、Li、Lz、a、b、C、d、e、f、g、r和S的定义与在化学式1中的相同。 R?和Re彼此相同或不同，且各自独立地为氨；気；面素基团；取代或未取代的烷基；取 代或未取代的环烷基；取代或未取代的締基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂环 基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；或取代或未取代的芳基胺基， 或相邻的两个或多个取代基彼此键合W形成取代或未取代的控环或取代或未取代的杂环， t和U彼此相同或不同，且各自为0至4的整数， 当t为2或更大时，Rss彼此相同或不同，W及 当U为2或更大时，Rgs彼此相同或不同。3.权利要求1的化合物，其中化学式1由W下化学式5至9中的任何一种表示：其中，在化学式5至9中， Ri至R7、Li、Lz、Ar、Ri產R14、曰、b、C、d、e、f、g、r和S的定义与化学式1中的相同。4. 权利要求1的化合物，其中L1和L2彼此相同或不同，且为直接键或取代或未取代的 亚芳基。5. 权利要求1的化合物，其中R1郝R12彼此相同或不同，且各自独立地为氨；取代或未 取代的烷基；取代或未取代的芳基；或彼此键合形成巧基。6. 权利要求1的化合物，其中R。和R14彼此相同或不同，且各自独立地为氨；取代或未 取代的烷基；取代或未取代的芳基；或彼此键合形成巧基。7. 权利要求1的化合物，其中化学式1的化合物选自下列化学式： V8. 一种有机发光器件，包括： 第一电极； 第二电极，其与第一电极相对；W及 置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层， 其中一层或多层有机材料层包含权利要求1至7中任一项的化合物。9. 权利要求8的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为空穴注入层；空 穴传输层；或空穴注入和传输层。10. 权利要求8的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为电子注入层；电 子传输层；或电子注入和传输层。11. 权利要求8的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为发光层。
【专利摘要】本发明提供了一种杂环化合物，其由以下化学式1表示，其中X、L1、L2、R1-R7、a-g、r和s的含义如说明书中所定义。所述杂环化合物可用作有机发光器件中的新材料。本发明还提供了包含所述杂环化合物的有机发光器件；本发明的杂环化合物可用作有机发光器件的有机材料层的材料，其能够增强有机发光器件的效率，降低其驱动电压和/或提高其寿命特性。
【IPC分类】C07D405/04, H01L51/54, C07D209/88, C07D209/86, C07F7/08, C07D405/10, C07D409/10, C07D409/04
【公开号】CN105399658
【申请号】CN201510559836
【发明人】赵圣美, 李浩勇, 全相映, 金炯锡
【申请人】株式会社Lg化学
【公开日】2016年3月16日
【申请日】2015年9月6日
【公告号】US20160072079