基"是指烯基和/或环烯基。
[0117] 本说明书中，术语"(环)烯烃"是指烯烃和/或环烯烃。
[0118]本说明书中，作为"烷基"，只要没有特别说明，例如，可以列举甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、1-甲基戊基、正己基、异 己基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基等低级烷基，特别是&- 6的烷基。
[0119] 本说明书中，作为"烯基"，只要没有特别说明，例如，可以列举乙烯基、1-丙烯基、 异丙烯基、2_甲基_1_丙烯基、1_丁烯基、2_丁烯基、3_丁烯基、2_乙基_1_丁烯基、1_戊烯基、 2-戊烯基、3_戊烯基、4_戊烯基、4_甲基_3_戊烯基、1_己烯基、2_己烯基、3_己烯基、4_己稀 基、5_己烯基等低级烯基，特别是C2-6的烯基。
[0120] 本说明书中，作为"炔基"，只要没有特别说明，例如，可以列举乙炔基、1-丙炔基、 2-丙炔基、I -丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己 炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等低级炔基，特别是C 2-6的炔基。
[0121] 本说明书中，作为"芳基"，只要没有特别说明，例如，可以列举苯基、萘基、蒽基、菲 基等单环式、二环式或三环式的芳基。
[0122]本说明书中，作为"杂芳基"，只要没有特别说明，例如，可以列举呋喃基、吡咯基、 噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡唑基、咪唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并 二嗪基(例如，噌啉基、喹唑啉基等）、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基等单环式、二环式或三 环式的杂芳基。
[0123] 2.含有卤化含氟(环)烯基锌化合物的组合物的制造方法
[0124] 本发明的含有卤化含氟(环）烯基锌化合物的组合物的制造方法的特征在于，包 括:工序（1)，在选自镁及其合金中的1种以上的金属的存在下，使式(3)所示的含氟(环)烯 烃与式jnXS所示的卤化锌在液相中反应，由此得到含有上述卤化含氟(环)烯基锌化合物 的液相;和
[0125] 工序(2 )，将上述工序（1)中得到的液相与金属卤化物的不良溶剂混合，由此分离 为含有上述卤化含氟(环)烯基锌化合物和上述含氟锌化合物的液相及含有金属卤化物的 固体成分。
[0126] 式⑶
(3)
[0128] [式中，A1表示碳原子数1~12的全氟烷基或氟，
[0129] A2表示氟或氢，
[0130] A3表示氟或氢，
[0131]或者，A3可以与A1或A2-起形成碳原子数1~12的全氟亚烷基链，
[0132] X表示氟或氯，
[0133] 波浪线所示的单键表示关于其所键合的双键的立体配置为E配置或者Z配置或它 们的任意比例的混合物。]
[0134] 式:ZnXS中f表示卤素。
[0135] 式（1)
(1)
[0137] [式(1)中的符号与上述符号意义相同。]
[0138] 本说明书中，波浪线所示的单键表示关于其所键合的双键的立体配置为E配置或 者Z配置或它们的任意比例的混合物。即，例如，如对本领域技术人员而言显而易见的，式 (3)可以为式(3_a)和/或式(3_b)。
[0139] 式(3_a) (3-a)
[0141 ][式(3-a)中的符号与上述符号意义相同。]
[0142]式（3_b)
(3 b)
[0144][式(3_b)中的符号与上述符号意义相同。]
[0145] 式(3)的含氟(环)烯烃包含式(3-c)所示的含氟烯烃、式(3-d)所示的含氟环烯烃 和式(3_e)所示的含氟环烯烃。
[0146] 式(3-c)
.(3.-C)
[0148][式（3-c)中的符号与上述符号意义相同。其中，A3可以与A1或A2-起形成亚烷基 链。]
[0149]式(3-d)
(3-d)
[0151] [式(3-d)中的符号与上述符号意义相同，n表示1~12的整数。]
[0152] 式（3-e)
\3 e)
[0154] [式(3-e)中的符号与上述符号意义相同，n表示1~12的整数。]
[0155] 作为式(3)的含氟(环)烯烃，优选式(3-c)所示的含氟烯烃。
[0156]作为该式(3-c)所示的含氟环烯烃，没有特别限定，可以列举四氟乙烯(TFE)、偏氟 乙烯（VdF)、三氟氯乙烯（CTFE)、三氟乙烯（TrFE)、六氟丙烯（HFP)和全氟烷基乙烯基醚 (PAVE)等。作为该式(3-c)所示的含氟化烯烃，优选四氟乙烯。
[0157]该式(3-b)所示的含氟环烯烃为式(3)中A3与A1-起形成碳原子数1~12的全氟亚 烷基链的含氟环烯烃。
[0158] 该式(3-c)所示的含氟环烯烃为式(3)中A3与A2-起形成碳原子数1~12的全氟亚 烷基链的含氟环烯烃。
[0159] 在本发明中，A1优选为碳原子数1~6的全氟烷基或氟，更优选为氟。
[0160] 在本发明中，A2优选为氟。
[0161] 在本发明中，A3优选为氟。
[0162] 在本发明中，X优选为氟。
[0163]在本发明中，f优选为氯。
[0164]在本发明中，各式中的下述部分结构式所示的环优选为该式中的n为1~5的环，特 别优选为例如全氟环戊烯。
[0166] [n表示1~12的整数。]
[0167]式（1)的卤化含氟(环)烯基锌化合物分别对应于作为原料的式(3)的含氟(环)烯 烃的化学结构，包含式（1-a)所示的卤化含氟(环)烯基锌化合物、式（1-b)所示的卤化含氟 环烯基锌化合物和式(1 -c)所示的卤化含氟环烯基锌化合物。
[0168]式（ha)
(l-a)
[0170][式（l-a)中的符号与上述符号意义相同。]
[0171]式（1-b)
(1-b)
[0173][式（1-b)中的符号与上述符号意义相同，n表不1~12的整数。]
[0174]式（1-c)
(1-0
[0176][式（1-c)中的符号与上述符号意义相同，n表不1~12的整数。]
[0177]该式（1-b)所示的含氟环烯烃为式（1)中A3与A1-起形成碳原子数1~12的全氟亚 烷基链的卤化含氟环烯基锌化合物。
[0178] 该式（1-c)所示的含氟环烯烃为式（1)中A3与A2-起形成碳原子数1~12的全氟亚 烷基链的卤化含氟环烯基锌化合物。
[0179] 2.1 方式 1A
[0180] 在含有本发明的卤化含氟(环)烯基锌化合物的组合物的制造方法的优选的一个 方式(方式1A)中，上述式（1)的卤化含氟(环)烯基锌化合物为卤化三氟乙烯基锌，且上述式 (3)的含氟(环)烯烃为四氟乙烯。
[0181]本发明的该方式的制造方法、即卤化含氟烯基锌、其中特别是卤化三氟乙烯基锌 的制造方法的特征在于，包含在选自镁及其合金中的1种以上的金属的存在下使四氟乙烯 与卤化锌在液相中反应的工序(工序1A)。
[0182] 2.2方式18
[0183] 在本发明的卤化含氟(环)烯基锌化合物的制造方法的另一优选的一个方式(方式 IB) 中，上述式（1)的卤化含氟(环)烯基锌化合物为卤化三氟乙烯基锌，及上述式(3)的含氟 (环)烯烃为三氟氯乙烯。
[0184]本发明的该方式的制造方法、即卤化含氟烯基锌、其中特别是卤化三氟乙烯基锌 的制造方法的特征在于，包括在选自镁及其合金中的1种以上的金属的存在下使三氟氯乙 烯与卤化锌在液相中反应的工序(工序1B)。
[0185] 2.3 方式 1C
[0186 ]在本发明的卤化含氟(环)烯基锌化合物的制造方法的又一优选的一个方式(方式 IC) 中，上述式（1)的卤化含氟(环)烯基锌化合物为卤化含氟环烯基锌化合物，及上述式(3) 的含氟(环)烯烃为上述式(3_b)中V为氟的含氟环烯烃(即，环状的全氟烯烃）。
[0187] 本发明的该方式的制造方法、即卤化含氟环烯基锌的制造方法的特征在于，包括 在选自镁及其合金中的1种以上的金属的存在下使环状的全氟烯烃与卤化锌在液相中反应 的工序(工序1C)。
[0188] 作为本发明的制造方法的目标产物的卤化含氟(环)烯基锌化合物优选为卤化三 氟乙烯基锌。卤化三氟乙烯基锌由式:CF2 = CF-Zn-Xa(式中，Xa表示卤素。）表示。乂3所示的卤 素优选为氯、溴或碘。
[0189] 在本发明中，Xa优选为氟。
[0190] 上述方式中，优选方式1A和1B，更优选方式1A。
[0191] 2.4 工序(1)
[0192] 工序(1)具体而言例如可以如下实施：向在溶剂中含有选自镁及其合金的1种以上 的金属和上述式:ZnXS所示的卤化锌的液体(本说明书中，为了方便，有时将这样的液体称 为溶液(例如在上述溶剂为1，3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)的情况下为DMI溶液）。）添加上述 式(3)的含氟(环)烯烃，更具体而言，例如向使选自镁及其合金中的1种以上的金属在溶剂 中悬浮而得到的液相中添加上述式dnXS所示的卤化锌和上述式⑶的含氟(环)稀烃。
[0193] X'所示的卤素优选为氯、溴或碘，特别优选为氯。
[0194] 本发明中所使用的上述式(3)的含氟(环)烯烃为公知的化合物，能够通过公知的 方法制造或能够商业性获得。
[0195] 工序(1)中所使用的式:ZnX' 2所示的卤化锌优选为氯化锌。
[0196] 作为工序（1)中所使用的"选自镁及其合金中的1种以上的金属"中的镁合金，例 如，可以列举Mg-Al -Zn合金、Mg-Li -A1合金、Mg-Zn-Zr合金等。
[0197] 工序(1)中所使用的"选自镁及其合金中的1种以上的金属"优选为活化的镁。
[0198] 镁的活化方法没有特别限定，例如，可以列举（1)将金属镁机械粉碎，制成粉末状 (powders)或镟肩状(turnings)的金属镁的方法；（2)对悬浮于溶剂中的金属镁进行加热搅 拌的方法；（3)利用活化剂(例如，碘、碘甲烷、或1，2_二溴乙烷等烷基卤化合物等)将金属镁 活化的方法；（4)超声波处理;和(5)将镁盐还原而制备活化的金属镁的方法等。这些活化方 法可以单独使用，也可以组合2种以上使用。另外，活化的镁也能够商业性获得。
[0199] 该"活化的镁"优选为通过将金属镁机械粉碎，制成粉末状或镟肩状的金属镁的方 法而活化的镁。
[0200] 工序(1)的反应优选在非质子性极性溶剂中进行。
[0201] 作为该"非质子性极性溶剂"，例如，可以列举：
[0202] N-甲基吡咯烷酮等内酰胺化合物；
[0203] 二甲基亚砜(DMS0)等二烷基亚砜；
[0204] 1，3_二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)、二甲基丙烯基脲(DMU)、及四甲基脲(TMU)等四烷 基脈;和
[0205] 六甲基磷酸酰胺(HMPA)等六烷基磷酸三酰胺等。
[0206] 其中，优选为四烷基脲，更优选为1，3-二甲基-2-咪唑啉酮。
[0207] 该"非质子性极性溶剂"可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
[0208] 另外，能够将将具有与上述的非质子性极性溶剂类似的结构但常温中为固体的2-咪唑啉酮和N，?/-二甲基丙烯基脲等与至少一种上述的非质子性极性溶剂混合使用。
[0209] 工序（1)中的上述卤化锌(特别是氯化锌)/镁的摩尔比优选在0.1~5、更优选在 0.5~3的范围内。这里的镁为"选自镁及其合金中的1种以上的金属"中的镁。
[0210] 上述式（3)的含氟（环）烯烃可以通过对应于其形态的方法添加于反应器中的液 层。
[0211] 工序(1)中的上述式(3)的含氟(环)烯烃/镁的摩尔比优选在0.01~100、更优选在 0.5~20、进一步优选在1~7的范围内。
[0212] 工序(1)中的上述式(3)的含氟(环)烯烃/上述卤化锌(特别是氯化锌)的摩尔比优 选在0.01~100、更优选在0.1~10、进一步优选在0.5~5的范围内。
[0213] 工序（1)中的非质子性溶剂/镁的摩尔比优选在1~100、更优选在4~70、进一步优 选在5~50的范围内。
[0214] 工序（1)中的非质子性溶剂/上述卤化锌(特别是氯化锌）的摩尔比优选在〇.5~ 50、更优选在2~35、进一步优选在3~25的范围内。
[0215] 工序（1)的反应的反应温度优选在0~150°C、更优选在20~100°C、进一步优选在 30~70°C的范围内。另外，也可以在室温以上进行反应，具体而言，可以在40~70°C的范围 内。
[0216] 工序（1)的反应的反应时间通常在10分钟~72小时、30分钟~48小时、1小时~24 小时的范围内。
[0217] 工序(1)的反应优选在氩、氮等不活泼气体气