电荷传输性清漆的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及电荷传输性清漆，详细地说，设及能够给予透明性和电荷传输性优异、 应用于有机电致发光（W下称为有机化。）元件的情况下能够实现高亮度的薄膜的电荷传 输性清漆。
【背景技术】
[0002] 本发明人已报道了由使用了含有低分子低聚苯胺化合物的电荷传输性物质的有 机溶剂系的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜显示优异的电致发光元件特性（参考 专利文献1)。专利文献1记载的电荷传输性清漆中，构成电荷传输性材料的低分子低聚苯 胺化合物在分子内具有相同重复单元结构，具有其共辆体系越伸长越易着色，制成电荷传 输性薄膜时可见区域的吸收变大的性质。
[0003] 已知电荷传输性薄膜的着色使有机化元件的色纯度和色再现性降低。并且，该着 色在3色发光法、白色法和色变换法等有机化显示器中的各种的全色化技术中成为问题， 成为稳定地生产有机化元件时的显著的障碍。运样，希望有机化元件的电荷传输性薄膜 在可见区域中的透射率高，具有高透明性。
[0004] 鉴于运点，本发明人已发现：通过使用将分子内的共辆体系部分地切断的低聚苯 胺化合物、部分地包含由与苯胺单元不同的重复单元结构构成的共辆体系的低聚苯胺化合 物，从而可见区域中的着色得到了抑制，得到透明性优异的电荷传输性薄膜（参考专利文 献2)，但为了光的取出效率等的提高，逐渐希望透明性更高的薄膜，同时具备专利文献2记 载的薄膜的有机化元件在元件特性、寿命性能等方面存在改善的余地。
[O(K)日]现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献1 :特开2002-151272号公报
[0008] 专利文献2 :国际公开第2008/032616号
[0009] 专利文献3 :特开平10-088123号公报
【发明内容】
[0010] 发明要解决的课题
[0011] 本发明鉴于运样的实际情况而完成，目的在于提供给予具有高透明性和高电荷传 输性、应用于有机EL元件的情况下能发挥良好的元件特性的电荷传输性薄膜的电荷传输 性清漆。
[0012] 用于解决课题的手段
[0013] 本发明人为了实现上述目的而反复深入研究，结果发现：由包含含有指定的低聚 苯胺衍生物的电荷传输性物质、含有指定的N，N' -二芳基联苯胺衍生物的电荷传输性物质 和渗杂剂的电荷传输性清漆，可得到同时具有高透明性和高电荷传输性的薄膜，同时发现 将该薄膜应用于有机EL元件的情况下能够实现优异的亮度特性，完成了本发明。再有，专 利文献3中公开了使用了N，N' -二苯基联苯胺作为空穴传输材料的有机化元件，但对于通 过使用该化合物而得到透明性优异的薄膜，没有公开。
[0014] 目P，本发明提供下述电荷传输性清漆。
[0015] 1.电荷传输性清漆，其特征在于，包含：含有由式（1)表示的低聚苯胺衍生物的电 荷传输性物质、含有由式（2)表示的N，N'-二芳基联苯胺衍生物的电荷传输性物质、渗杂剂 和有机溶剂。
[0016][化U
[0018] (式中，Ri各自独立地表示氨原子、可被Zi取代的碳原子数1~20的烷基、碳原子 数2~20的締基或碳原子数2~20的烘基、或者可被Z2取代的碳原子数6~20的芳基 或碳原子数2~20的杂芳基，
[0019]R2~R7各自独立地表示氨原子、面素原子、硝基、氯基、氨基、醒基、径基、硫醇基、 横酸基、簇酸基、可被Zi取代的碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的締基或碳原 子数2~20的烘基、可被Z2取代的碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳 基、-饥护、-ny2y3、-C(0)y\-oys、-sys、-s〇3Y\-C(0)oys、-OC(0)Y?、-C(0)饥护°或-C(0)NY叫12 基，
[0020] ~YI2各自独立地表示可被ZI取代的碳原子数I~20的烷基、碳原子数2~20 的締基或碳原子数2~20的烘基、或者可被Z2取代的碳原子数6~20的芳基或碳原子数 2~20的杂芳基，
[0021]Zi表示面素原子、硝基、氯基、氨基、醒基、径基、硫醇基、横酸基、簇酸基、或者可被Z3取代的碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳基，
[0022]Z2表示面素原子、硝基、氯基、氨基、醒基、径基、硫醇基、横酸基、簇酸基、或者可被Z3取代的碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的締基或碳原子数2~20的烘基，
[0023]Z3表示面素原子、硝基、氯基、氨基、醒基、径基、硫醇基、横酸基或簇酸基，
[0024] n表示2~20的整数。） 阳02引[化引
[0027] [式中，R8~RIS各自独立地表示氨原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~ 20的締基或碳原子数2~20的烘基，
[0028]Ar郝Ar2各自独立地表示由式（3)或（4)表示的基团。
[0029][化引
[0031] (式中，Rie~r25各自独立地表示氨原子、碳原子数I~20的烷基、碳原子数2~ 20的締基或碳原子数2~20的烘基，
[0032] 公和X2各自独立地表示氨原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的締 基、碳原子数2~20的烘基、二苯基氨基、1-糞基苯基氨基、2-糞基苯基氨基、二（1-糞基） 氨基、二（2-糞基）氨基或1-糞基-2-糞基氨基。）]
[0033] 2.使用1的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜。
[0034] 3.电子器件，其具有2的电荷传输性薄膜。
[0035] 4.有机化元件，其具有2的电荷传输性薄膜。
[0036] 5. 4的有机化元件，其中，电荷传输性薄膜为空穴注入层或空穴传输层。
[0037] 6.电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，将1的电荷传输性清漆在基材上涂 布、烧成。
[0038] 7.有机化元件的制造方法，其特征在于，使用2的电荷传输性薄膜。
[0039] 发明的效果
[0040] 通过使用本发明的电荷传输性清漆，能够得到可见区域中的吸收受到抑制的高透 明性的电荷传输性薄膜。通过使用该薄膜，在不使电致发光的光、透过滤色器的光的色纯度 降低的情况下，能够确保元件的色再现性，因此能够大幅地有助于提高从发光层到外部的 光取出效率，实现有机化元件的小型化、低驱动电压化等成为可能。
[0041] 此外，通过使用本发明的电荷传输性清漆，可得到具备高透明性和导电性的电荷 传输性薄膜，通过将该薄膜特别是应用于有机化元件的空穴注入层，从而能够得到具有优 异的亮度特性的有机化元件。
[0042] 此外，由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜也能够作为抗静电膜、有机薄膜太 阳能电池的阳极缓冲层等使用。
【具体实施方式】
[0043] [含有低聚苯胺衍生物的电荷传输性物质]
[0044] 本发明的电荷传输性清漆包含含有式（1)所示的低聚苯胺衍生物的电荷传输性 物质。其中，所谓电荷传输性，与导电性同义，与空穴传输性同义。电荷传输性物质，可W是 其自身具有电荷传输性，也可W是与电子接受性物质一起使用时具有电荷传输性。再有，电 荷传输性清漆，可W是其自身具有电荷传输性，也可W是由其得到的固形膜具有电荷传输 性。 W例[化4]
[0046]
[0047] Ri各自独立地表示氨原子、可被ZI取代的碳原子数I~20的烷基、碳原子数2~ 20的締基或碳原子数2~20的烘基、或者可被Z2取代的碳原子数6~20的芳基或碳原子 数2~20的杂芳基。
[0048] 碳原子数1~20的烷基可W是直链状、分支状、环状的任一种，作为其具体例，可 列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正下基、异下基、仲下基、叔下基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1~20的直链状或分支状烷基；环丙基、环下基、环戊 基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环下基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双 环辛基、双环壬基、双环癸基等碳原子数3~20的环状烷基。
[0049] 作为碳原子数2~20的締基的具体例，可列举乙締基、正-1-丙締基、正-2-丙締 基、1-甲基乙締基、正-1-下締基、正-2-下締基、正-3-下締基、2-甲基-1-丙締基、2-甲 基-2-丙締基、1-乙基乙締基、1-甲基-1-丙締基、1-甲基-2-丙締基、正-1-戊締基、 正-1-癸締基、正-1-二十碳締基等。
[0050] 作为碳原子数2~20的烘基的具体例，可列举乙烘基、正-1-丙烘基、正-2-丙 烘基、正-1-下烘基、正-2-下烘基、正-3-下烘基、1-甲基-2-丙烘基、正-1-戊烘基、 正-2-戊烘基、正-3-戊烘基、正-4-戊烘基、1-甲基-正-下烘基、2-甲基-正-下烘基、 3-甲基-正-下烘基、1,1-二甲基-正-丙烘基、正-1-己烘基、正-1-癸烘基、正-1-十五 碳烘基、正-1-二十碳烘基等。
[0051] 作为碳原子数6~20的芳基的具体例，可列举苯基、1-糞基、2-糞基、1-蔥基、 2- 蔥基、9-蔥基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
[0052] 作为碳原子数2~20的杂芳基的具体例，可列举2-嚷吩基、3-嚷吩基、2-巧喃基、 3- 巧喃基、2-嗯挫基、4-嗯挫基、5-嗯挫基、3-异嗯挫基、4-异嗯挫基、5-异嗯挫基、2-嚷 挫基、4-嚷挫基、5-嚷挫基、3-异嚷挫基、4-异嚷挫基、5-异嚷挫基、2-咪挫基、4-咪挫基